De moeder van de jonge Cab Calloway maakt zich zorgen, omdat Cab zijn dagen doorbrengt met luisteren naar de radio en doet alsof hij een miniatuurorkest leidt. Een diaken die langs het appartement loopt, hoort hem zingen en adviseert hem naar de zigeunertheesalon van zijn vrouw te gaan. Terwijl ze de theebladeren leest, ziet ze situaties die ertoe leiden dat Cab en zijn orkest muzieknummers uitvoeren.

Rijke mensen zijn doorgaans anders. Maar als het op de liefde aankomt, blijken ze net zo warhoofdig te zijn als iedereen. De welgestelde erfgename Tracy Lord is verloofd met één man, voelt zich aangetrokken tot een andere en misschien, heel misschien, is ze weer verliefd op haar ex.

Film over het leven, het succes en de tenondergang van de legendarische blueszangeres Billie Holiday.

De film volgt het leven van de in de jaren '30 bekende jazz-gitarist Emmett Ray. Hij werd als een van de beste gitaristen van de wereld gezien, maar was ook een vervelende, arrogante alcoholist.

Billie Holiday is een succesvolle zangeres die het niet nalaat politiek getinte liedjes als 'Strange Fruit' uit te brengen. Hierdoor opent de Federal Bureau of Narcotics de jacht op haar. Deze wil Holiday aanklagen voor drugsfeiten. Er wordt een undercoveroperatie op poten gezet onder leiding van de agent Jimmy Fletcher. De twee beginnen een affaire.

Op de dag dat de Tweede Wereldoorlog eindigt ontmoet de arrogante, makkelijk pratende muzikant Jimmy een zangeres genaamd Francine. Ze worden verliefd op elkaar en krijgen een stormachtige relatie. Ze vechten beiden voor hun carrière en om aan de top te komen.