Den 12-årige Josh ønsker under en karneval, at han var voksen. Morgenen efter vågner han op - som voksen! Kort efter får han job på en legetøjsfabrik, hvor han hurtigt får succes pga. sine evner til at forudsige, hvad børn kan lide at lege med. Men selv hans smukke kollega Susan kan ikke afhjælpe Josh's søgen tilbage til den ukomplicerede barndom.
Den succesfulde kvindeblads-journalist Andie kommer på en hård opgave. Hun skal skrive en artikel om de ting kvinder gør, som driver mænd til vanvid. Derfor skal hun indenfor ti dage finde en fyr, få ham til at forelske sig i hende og bagefter få ham til at droppe hende. Den smarte reklamemand Ben synes at være det helt rigtige offer, men hvad Andie ikke ved, er at han har indgået et væddemål med sin chef om, at han kan få en pige til at forelske sig håbløst i ham inden ti dage. Måske får Andie rimeligt svært ved at få Ben til at droppe hende?
High Schools afslutning nærmer sig, og de fire venner Jim, Kevin, Chris og Finch har et problem: De er alle jomfruer. Yderligere presset føler de sig af klassens Don Juan - og af, at selv klassens nørd har gjort "det". De fire drenge indgår en pagt: De skal miste deres mødom, inden de skal på universitetet, hvilket vil sige, at de har tre uger.
Kraftigt ansporet af sine 'venner' tager den 17-årige og relativt uskyldsrene overklasse-teenager Joel kontakt til en callgirl, mens hans forældre er ude af huset på weekendrejse. Lana, som hun hedder, fascinerer Joel, tingene tager fart, og den pæne forstadsvilla forvandles til luksuriøst bordel for en weekend
De fire veninder Tibby, Lena, Carmen og Bridget skal for første gang holde sommerferie hver for sig, men for alligevel at have noget sammen, køber de et par jeans og deler bukserne henover sommeren. Den, som har bukserne, skal skrive om sine oplevelser og sende brevet videre til den næste sammen med bukserne, og på den måde vil de kunne holde kontakten ved lige. Bukserne starter hos Lena, for hvem de slidte jeans bliver årsagen til et fortryllende møde med en smuk ung græsk fisker. Lenas oplevelser er blot starten for en dejlig og begivenhedsrig sommer for dem alle.
Kelley Morse troede, han havde det hele - han ser godt ud, har masser af penge og en splinterny Mercedes i garagen. Men idyllen slutter brat, da han deltager i et vildt racerløb og kører ind i en diner. Kelley bliver dømt til en hel sommer med tvangsarbejde i en lille lokal by. Der møder han Samantha, som han øjeblikkeligt forelsker sig i, og langsomt går det op for Kelley, at der faktisk er mere i livet end hurtige penge og smarte biler.