A causa d'un malentès, Roger O. Thornhill, un executiu del món de la publicitat, uns espies el confonen amb un agent del govern anomenat George Kaplan. Segrestat per tres individus i portat a una mansió on és interrogat, aconsegueix fugir abans que el matin. Quan l'endemà torna a casa acompanyat de la policia, no hi ha rastre de les persones que havia descrit.

Will Hayes (Ryan Reynolds) és un pare de trenta i escaig anys en ple divorci. La seva filla (Abigail Breslin) de deu anys li pregunta per la vida abans de casar-se, vol assabentar-se de com es van conèixer els seus pares, de com es van enamorar. Per contestar Maya, Will rememora el passat d'un jove idealista que aprèn els tripijocs de la política en una gran ciutat, i li explica que va conèixer tres dones. Desesperat, intenta construir una versió “tolerada” per a la seva filla i canvia els noms de les protagonistes. La Maya haurà d'endevinar amb quina de les tres va acabar casant-se. Qui és la seva mare? Emily (Elizabeth Banks), la núvia d'universitat de Will? O potser és la seva amiga de sempre, el seu confident, l'apolítica April (Illa Fisher)? Encara que també podria ser una ambiciosa i inconformista periodista anomenada Summer (Rachel Weisz). La Maya comença a unir les peces del trencaclosques romàntic del seu pare i entén que l'amor no és fàcil ni simple.

La desintegració d'un matrimoni perfecte, tan modèlic que resulten insultants les seves vides tan còmodes com buides, es produeix quan l'esposa, la mare i la mestressa de casa perfecta, amb una eficaç i grassoneta serventa alemanya que completa el quadre familiar, cau al compte de que voleu alguna cosa més: recobrar la seva pròpia identitat.

Hilary (Julia Roberts) és una atractiva jove que ja gairebé ha renunciat a l'amor, i la resta de la seva vida tampoc no va gaire bé. Un dia decideix contestar un anunci en un diari, en què se sol·licita una noia atenta i servicial. Va a una luxosa mansió, on coneix Victor (Campbell Scott), un jove de bona família que pateix una leucèmia que tothom creu incurable, inclòs el seu dominant pare (David Selby).

George Webber, famós compositor de cançons romàntiques, està començant a cansar-se de la relació amb la seva xicota. Però una circumstància inesperada us ajudarà a resoldre el problema de manera fulminant: es creua al carrer amb una jove vestida de núvia que el deixa absolutament fascinat; tant és així que, tot i saber que està casada, no pararà fins a esbrinar on passarà la lluna de mel.