Vincenzo De Pretore legt aan zijn vriendin Ninuccia, die met zelfmoord dreigt als ze niet trouwen, uit dat hij wil wachten op de dag waarop hij haar een comfortabel leven kan geven, en vertelt haar dat hij de zoon is van een rijke heer. opgevoed door een arm echtpaar. Maar om te kunnen leven wordt hij gedwongen te stelen en belandt hij in de gevangenis. Op aanbeveling van Ninuccia kiest hij Sint-Jozef als zijn beschermer en sindsdien bloeit zijn 'werk'.
De gepassioneerd Broadway-regisseur Oscar Jaffe (John Barrymore) weet van een van zijn ontdekkingen, Lily Garland (Carole Lombard), een ster te maken. Vanwege Oscars alles overheersende gedrag vlucht Lily naar Hollywood. Nu zijn topattractie verdwenen is, gaat het met de carrière van Jaffe bergafwaarts. Bij toeval komt hij Lily weer tegen aan boord van de 20th Century Ltd., de trein van Chicago naar New York. Oscar trekt alles uit de kast om zijn voormalige ster een nieuw contract te laten tekenen.
Mickey Moran, zoon van twee vaudeville-veteranen, besluit samen met zijn vriendin Patsy Barton zijn eigen vaudeville-show op te zetten. Maar kindactrice Rosalie wil een comeback maken en Patsy vervangen, zowel professioneel als als Mickey's meisje.
De 'high society' staat op z'n kop als de rijke weduwe Lilian Oglethorpe de gladde advocaat Roland T. Flakfizer aanstelt als haar persoonlijke adviseur. Zijn eerste opdracht is het oprichten van een balletgezelschap. Zijn twee assistenten missen echter elke kennis en de eerste balletvoorstelling is dan ook een giller van jewelste.
De film vertelt het verhaal van de highschool-leerling Berke Lawrence (Foster) die net gedumpt is door zijn vriendin. In de hoop om haar terug te krijgen verlaat hij zijn basketbalteam (waar Sisqó zijn teammaatje is) om in een toneelstuk te gaan spelen van Shakespeare. Met een gebroken hart leert hij Kelly (Dunst) te kennen, het kleine zusje van zijn beste vriend... die er echter niet meer zo klein uitziet.