Oshare kijkt er naar uit om de zomervakantie met haar vader door te brengen, totdat blijkt dat het de bedoeling is dat de nieuwe vriendin van haar vader ook meegaat. In plaats hiervan besluit Oshare met een aantal vriendinnen naar het huis van haar oma te gaan op het platteland.

Plotloze film waarin het rockgroepje The Monkees heen-en-weer worden geslingerd in alle mogelijk vage en psychedelische avonturen. Ze zijn hun brave imago namelijk beu en proberen er alles aan te doen om dat te veranderen. Bovendien reizen ze door een fantasiewereld om het doel van hun bestaan te zoeken.

De rijke Sir Guy Grand adopteert de zwerver Youngman omdat hij voor zijn familiebedrijf een erfgenaam nodig heeft. Youngman, snel thuis in de wereld van de rijken, en Sir Guy Grand zien hun decadente en onaangepaste levensstijl echter uit de hand lopen.

Een emotioneel afstandelijke jonge Brooklynite zwerft door onopvallende dagen en nachten. Noch haar aan-uit-af-weer-BDSM-relatie met een enigszins ongeïnteresseerde oudere heer, noch haar onopvallende baan in het bedrijfsleven, lijken haar enige voldoening te schenken, en haar relatie met haar onaangename New Yorker-ouders maakt de vermoeiende cyclus van haar routine alleen maar ingewikkelder.

De excentrieke kruiswoordpuzzelaar Mary Horowitz (Sandra Bullock) is ervan overtuigd dat Steve, een cameraman bij CCN, haar grote liefde is. Ze volgt hem door het hele land om hem te overtuigen dat ze echt bij elkaar horen.

Korte film: Nadat ze een oud eilandklooster hebben geplunderd, worden twee broers en zussen, die nu vastzitten in hun zinkende camper, verscheurd door de geschiedenis, hallucinaties en een heilige steen.