Ingenting kan måle sig med magien og glæden ved julehøjtiden i New York City, hvor gaderne stråler med lys, vinduerne skinner, og en særlig æske fra Tiffany kan ændre livet for en person – eller for flere. Rachel og Gary (Zoey Deutch, Ray Nicholson) er glade, men de er ikke helt klar til den helt store forpligtelse. Ethan og Vanessa (Kendrick Smith Sampson, Shay Mitchell), det perfekte glansbilledepar, er lige ved at gøre det officielt. Men da en simpel gaveforveksling får deres veje til at krydse, sætter det gang i en lang række begivenheder og nye opdagelser, som leder dem hen til det sted, de i sandhed hører hjemme. Fordi kærlighed er – ligesom livet – fuld af overraskelser i juleromancen Something From Tiffany’s.
Som søn af en tidligere guvernør er advokat Bill McKay født med en guldske i munden. Samtidig er han ærlig og ser godt ud, og det gør ham til en seriøs kandidat til en senatorpost. Men efterhånden som valgkampen tager til, bliver det nødvendigt at slække på principperne for at gå efter sejren.
18-årige Ian (Josh Zuckerman) fra Chicago har ikke det store held med damerne. Derfor bliver han også temmelig overrasket, da en laber blondine på internettet tilbyder at tage hans mødom, hvis han kører fra Chicago til Knoxville og møder hende. Ian kaster sig ud i vognen sammen med sine to venner og jokker sømmet i bund. Men vejen er lang, og trioen bliver mødt af den ene mærkværdige forhindring efter den anden, bl.a. den bilkyndige Ezekiel (Seth Green), der er medlem af amish-samfundet.
Der er masser af fyre i Annas liv, og de er alle udstyret med hovedtelefoner og våben. De er Secret Service-agenter, som har til opgave at beskytte nationens førstedatter, og de spolerer Annas forhåbninger om et normalt liv som teenager. Hun er præsidentens datter. Men hun vil gerne bare være sig selv. En aften flygter hun fra agenterne sammen med Ben, en flot fotograf som hun møder. Anna fortæller ikke Ben, hvem hun er. Men Ben har sin helt egen hemmelighed.
I en af årets mest romantiske komedier, møder vi Beth, en hårdtarbejdende kurator i New York, der ikke har særlig meget held i kærlighed. Da hun tager til Rom til sin søsters bryllup, rammes hun af en uventet forelskelse, der desværre ender lige så hurtigt som den begyndte. Skuffet tager hun nogle mønter fra Fontana de Amore, og vækker ved et uheld liv i nogle ukendte kræfter, som får en antal halvskøre mænd til at forelske sig i hende, hvilket fører til en masse komiske forviklinger. Da en charmerende journalist også falder for hende, tvivler Beth på at det kan være rigtigt.
Efter sin forlovedes død flytter Gray Wheeler ind hos hans venner. Sam og Dennis gør, hvad de kan for at få Grays humør op, men Fritz lader til at være ligeglad. Men da det lykkedes Gray at nedbryde Fritz’s forsvarsbarrierer, opdager hun, hvorfor hendes afdøde forlovede havde så høje tanker om ham. Efterhånden som de tilbringer mere tid sammen, finder Gray ud af, at hendes mulighed for at finde kærligheden ikke døde sammen med hendes forlovede. de får besøg af uindbudte gæster, og Gray får brug for alle sine nye venners kærlighed, da hun finder ud af, at livet ikke altid er lige nemt - og at kærligheden bestemt heller ikke altid er nem...
Alexis bliver rimelig træt af sin overivrige kæreste Dustin, da han efter kun fem uger gerne vil flytte sammen. Alexis dropper Dustin, der imidlertid laver en sindrig plan for at vinde Alexis tilbage. Han hyrer sin bedste ven, kvindebedåreren Tank, til at invitere Alexis ud på verdenshistoriens værste date. Durtin er overbevist om at det lige præcis er det der skal til for at Alexis kaster sig tilbage i hans favn.
Sarah Michelle Gellar er en ung juniorredaktør, Brett, som arbejder på et lille forlag i New York. Her møder hun en dag den litterære løve Archie Knox (Alec Baldwin), som straks viser sin åbenlyse interesse for hende. 50-årige Archie og unge Brett flytter sammen, og Brett nyder at være genstand for hans charme og opmærksomhed. Men hvad der også flytter med, i overført betydning, er Archies brogede fortid af eks-hustruer og tidligere kærester.
Gary er en tidligere popstjerne som er tvunget til at skrive musik til reklamefilm for at tjene til dagen og vejen. I jagten på idealer i en virkelighed der er langt fra perfekt, finder han i drømmenes verden idealkvinden. I hans tidlige midtalderskrise søger han trøst i nattesøvnen, men jo mere han flygter fra hverdagen, jo mere bliver grænsen mellem virkelighed og drøm visket ud.
Stacy er kæreste med Derek (Ron Livingston), de har det fantastisk, men alligevel har Derek svært ved at binde sig. I desperation stjæler Stacy hans Palm Pilot og finder frem til alle hans tidligere kæreste. Hun kalder dem alle ind til en jobsamtale for at få mere at vide om Derek. Dog ender hun i et moralsk dilemma, da hun bliver veninde med en af hans tidligere kærester.