'Mockumentary' over de perikelen rondom drie folkbands - trio The Folksmen, de 9-koppige 'New Main Street Singers' en het duo 'Mitch & Mickey' - die bij elkaar komen voor een éénmalig concert georganiseerd door de zoon van Irving Steinbloom, een icoon in de folkscene en mentor van deze bands.
Een kijk in de levens van een groep gekke scholieren, wanneer deze worstelt met de sociale druk van het verliezen van hun maagdelijkheid, het maken van een beroepskeuze en het omgaan met sadistische leraren.
Poppy (Emma Roberts) is een rebelse meid uit Malibu. Haar vader is haar gedrag zat en stuurt haar naar een strenge Engelse kostschool. Poppy wil graag naar huis en doet er alles aan om dat voor elkaar te krijgen.
De jonge Lucas valt op school overal buiten de boot, maar hoopt om geaccepteerd te worden door bij het rugbyteam te gaan en door vriendschap te sluiten met nieuwkomer Maggie. De situatie wordt gecompliceerd als Maggie valt voor de stoere aanvoerder van het team Cappie, die de zorg neemt over de zwakke Lucas.
Claire en Hailey zijn altijd buren en de beste vriendinnen geweest. Elke zomer waren ze samen te vinden in de Capri Beach Club, maar dat gaat nu allemaal veranderen. Na een grote storm spoelt een mooie en pittige zeemeermin aan op het strand én in het leven van de twee tienermeiden. Wanneer Aquamarine voor een knappe plaatselijke strandwacht valt, vraagt ze de meisjes haar te helpen om zijn hart te veroveren.
Casey Howard is niet de mooiste schaatsster van het ijs, maar met behulp van haar coach, ouders en de berijder van de boenmachine kan niets haar stoppen in het bereiken van haar droom: ze wil kampioen figuurschaatsen worden.
De brave Mary (Malone) en haar beste vriendin Hilary (Mandy Moore) zijn mateloos populair op de evenzo brave American Eagle Christian High School. Maar daar gaat verandering in komen als haar vriendje Dean aangeeft homoseksueel te zijn! Dat is namelijk niet acceptabel voor Mary. Ze wurmt zich in allerlei bochten om Dean van het tegendeel te bewijzen en maakt daardoor de zaak alleen nog maar erger. Wel leert Mary in deze dagen van nood wat echte vriendschap is en maakt nieuwe vrienden die haar door dik en dun steunen. En vooral door dik want in al haar pogingen Dean van het tegendeel te bewijzen is ze zelf zwanger geraakt! Het is gedaan met de maagdelijke Mary … wat nu?
De 18-jarige Ian krijgt de kans om zijn maagdelijkheid te verliezen aan een meisje dat hij op het Internet heeft ontmoet. Hiervoor gaat hij samen met zijn vrienden op reis van Chicago naar Knoxville, maar alles leek makkelijker dan dat het uiteindelijk zal zijn...
Wanneer Andy en Elizabeth een boerderij in Vermont kopen, hebben ze geen voorstelling van de moeilijkheden die hen wacht. Andy heeft zijn baan als sportjournalist opgezegd, en is van plan de rust van het platteland te gaan gebruiken om een roman te schrijven. Vanaf het moment dat de verhuizers de weg kwijtraken met de huisraad is het gedaan met de rust. Van een maniakale postbode tot een lijk dat in de tuin begraven ligt raakt Andy afgeleid door het dorpje en haar vreemde bewoners. Zijn inspanningen om een roman te schrijven zijn een marteling, zeker wanneer Elizabeth zich ontpopt tot een succesvol kinderboekenschrijfster.
Rachel (Lindsay Lohan) is een rebelse tiener, die door haar labiele moeder (Felicity Huffman) wordt gedwongen om de zomer bij haar grootmoeder (Jane Fonda) door te brengen. De reis die Rachel moet maken en het verblijf bij haar oma, zorgen ervoor dat zij geestelijk sterker en volwassener wordt.