私立のラシュモア高校に通う行動派生徒のマックスは、並行して20前後の課外活動をこなすという忙しい毎日を送っているが、肝心の学業は不振。高校に新たに赴任した女性教師クロスに好意を抱くが、高校に無断で水族館を建てようとしたせいで退学となり、公立校に転校することに。クロスを忘れられないマックスだったが、自分の大人の友人であるブルームに彼女を取られてしまったせいで、次第に自暴自棄になっていく。

1960年代の保守的な家庭で、5人兄弟の４男として育ったザック。「特別な子」と呼ばれた彼は、軍で働き音楽を愛する父親と過保護気味の母親、それぞれ文武に秀でた兄2人、問題だらけの次男を観察しながら幼少期を過ごす。やがて思春期に足を踏み入れる1970年代。ザックは同性に惹かれ始めた自らのアイデンティティと、男らしくあれという父親の価値観の間でもがくようになる。

ブラッド・ピットとショーン・ペンの2大スター共演で描くヒューマンドラマ。厳格な父と慈愛に満ちた母の狭間で常に葛藤しながら成長したジャックは、深い喪失感の中、自分の人生や生き方の根源となった少年時代に思いを馳せ、自らの行き方を振り返る。

オーストラリアのジャーナリストと英国大使館員の恋を主軸に、現地のカメラマンの眼を通してインドネシアの政治的混乱を描く政治ドラマの傑作。出演はメル・ギブソン、シガニー・ウィーヴァー。