Wanneer Andy gaat studeren en op kamers gaat, komen Woody, Buzz en de rest van hun speelgoedvrienden bij dagopvang Sunnyside terecht.
Sneeuwvlokken, geurige amandelen en fonkelende lichtjes creëren de perfecte sfeer tijdens Maria’s bezoek aan de kerstmarkt. Daar ontdekt ze plotseling een ongelooflijk geheim: op de bovenste plank van het loterijhokje heeft de liefste teddybeer zojuist zijn hoofd bewogen, de knuffelbeer Teddy leeft! Maria voelt zich meteen verbonden met het levende speelgoed en kan geen betere kerstwens bedenken dan om de teddybeer voor zich te winnen. Maar deze teddybeer heeft andere plannen. Hij droomt van een rijke eigenaar die hem alles kan leren wat de wereld te bieden heeft.
Bijzondere en grappige animatiefilm over kleine gebeurtenissen, die aansluiten bij de leefwereld van de allerjongsten. De animaties zijn gebaseerd op de prentenboeken van Stina Wirsen, waarin ze op mooie wijze, helder en fantasievol de emoties van kleine kinderen verbeeldt. De wezens in de film zijn aantrekkelijk en vreemd tegelijk, innemend en geloofwaardig. In de film die bestaat uit acht korte verhaaltjes over onder andere logeren, opruimen en een wedstrijdje wie iets het beste kan, is tenslotte iedereen weg. Wie is waar?
Wanneer Tangie, een teddybeer, een lach toestel op zijn hoofd zet, wordt zijn glimlach ondersteboven gezet, waardoor hij op kerstavond met ander buitenbeentjes in de koopjesbak belandt, en vervolgens in Winkle's Emporium, een discountwinkel. Daar doet Tangie het komende jaar zijn best om deel uit te maken van een gezin. Hij brengt zijn tijd door in Winkle's voorraam met Jack, een Jack-in-the-box met claustrofobie en Bird, een koekoeksklokvogel met agorofobie.
Big Bird wordt door een sociaal werker weggestuurd naar Ocean View in Illinois, om daar enige tijd door te brengen met zijn soortgenoten, de Dodo's. Big Bird voelt zich echter helemaal niet thuis bij de Dodo's, waardoor hij erg verdrietig is en heimwee heeft. Big Bird besluit daarom om zijn spullen te pakken en te voet terug te keren naar zijn vriendjes van Sesamstraat.