El protagonista és Tom Hansen (Joseph Gordon-Levitt), un jove que treballa en una empresa que es dedica a la confecció de postals. Un dia, coneix a la nova secretària del director, Summer Finn (Zooey Deschanel), i se n'enamora. Quan ella posa fi a la relació, Tom, juntament amb els seus amics, repassa el temps que va passar amb ella per saber què va fer malament i què fer per recuperar-la.

Austràlia, anys seixanta. Danny Embling és un jove estudiant intern en una escola privada per a nois que s'enamora de Thandiwe, una alumna de raça negra filla d'un diplomàtic d'Uganda. El problema és que la timidesa de Danny li impedeix mostrar-li els sentiments.

Durant una visita a Londres per a la coronació del rei Jordi V, el gran duc de Carpathia coneix Elsie, una bella corista a qui convida a sopar a la seva ambaixada. La vetllada no surt tal com estava prevista, a causa de diverses interrupcions inesperades. Tot i això, l'endemà, tots dos s'adonaran que ha sorgit entre ells un sentiment molt especial. Basant-se en una obra de teatre del dramaturg anglès Terence Rattigan, Laurence Olivier va dirigir aquesta pel·lícula que podria entendre's com una variació de "La Ventafocs".

Bronco Billy dirigeix una petita companyia d'espectacles que va de poble en poble instal·lant el seu envelat. Bronco no pot fer el seu número, en el qual dispara sobre una noia lligada a una roda que gira, perquè s'ha quedat sense assistent. Inesperadament troba una substituta en l'Antoinette Lily, que acaba de ser abandonada en un motel pel seu marit, John Arlington. Detenen Arlington i l'acusen de l'assassinat de la seva dona. Ell ho nega, però l'advocat de la família li fa creure que, si es declara culpable, només el condemnaran a tres anys en un asil psiquiàtric, i que, quan surti, cobrarà mig milió de dòlars. Poc després, la companyia de Billy arriba a l'asil per oferir un espectacle gratuït.

Quatre parelles van de vacances a una illa tropical i coincideixen al mateix resort. Mentre una aprofita el retir per intentar resoldre les seves diferències de parella, les altres estan per divertir-se, prendre el sol, fer esquí aquàtic o descansar a l'spa. Però aviat descobreixen que l'assistència a la teràpia matrimonial no és opcional, sinó obligatòria.