아버지와 단둘이 사는 고등학교 학생 앤디(Andie: 몰리 링왈드 분). 그녀는 매사에 성실하여 이따금씩 학교친구들의 시기를 받기도 하는 우등생이다. 더키(Duckie: 존 크라이어 분)는 앤디의 절친한 친구로 그녀에게 사랑을 느끼지만 그녀의 반응은 그저 친구 일뿐. 그런 그녀가 우연히 부유한 가정의 아들 브레인(Blane: 앤드류 맥카시 분)을 만나게 되면서 사랑이란 감정에 눈뜨게 되지만 둘사이 성장과정의 차이로 쉽게 융합될 수 없어 방황하게 된다. 한편 평소 앤디에게 열등감을 갖고있던 블레인의 친구 스테프(Steff: 제임스 스페이더 분)가 둘 사이를 방해하는데.

대사를 극도로 배제한 채, 외로움의 치명적인 상처에 대해 말하고 있는 차이 밍량의 신작. 말레이시아의 쿠알라룸푸르. 이주노동자 라왕은 불랑배들에게 얻어맞아 거리에 쓰러져 있는 노숙자를 자신의 숙소로 데려가 극진한 간호를 한다. 근처 커피숍의 웨이트리스는 식물인간이 된 여주인의 아들을 돌봐야 한다. 몸이 회복된 노숙자는 우연히 웨이트리스를 만나 가까워지지만, 라왕은 절망에 빠진다. 도시를 잠식한 외로움을 드러내는 차이 밍량의 치밀한 연출이 더욱 정교해졌으며, 리 캉생 또한 생애 최고의 연기를 펼쳐보인다.

엄마와 여동생과 함께 살고 있는 10대 소녀 홀리 해밀턴은 엄마 진이 매번 수준미달의 남자와 사귀다 사랑에 실패할 때마다 그 상처를 잊기 위해 다른 도시로 이사하기를 반복하면서 친구도 사귀지 못하는 것에 지쳐 있다. 한 곳에 정착해 평범하게 사는 것이 소원인 홀리는 새로 이사간 곳에서 새로이 친구를 사귀게 된다. 우연히 유명 레스토랑을 경영하는 친구의 멋진 삼촌인 벤을 알게 된 홀리는 그를 모델로 완벽한 남자(퍼펙트 맨)를 만들어내, 엄마에게 러브레터와 선물 등을 보내기 시작하는데...

소설가 벤(브루스 윌리스 분)과 크로스워드 퍼즐의 문제 출제자 케이티(미셸 파이퍼 분)는 불같이 뜨거운 사랑에 빠져 결혼했다. 하지만 결혼 생활이 해를 거듭할 수록 성격 차로 갈등을 거듭하다 서로에 대한 애정이 식어간다. 처음엔 매력적으로 보였던 상대의 버릇이나 성격이 참을 수 없는 단점으로 보이기 시작한 것이다. 케이티는 질서 정연한 것을 좋아하는 완벽주의자이다. 그녀가 크로스워드 퍼즐의 문제 출제자로 일하게 된 것도 항상 정답이 있고 완성된 결과가 있는 퍼즐이 자신의 성격과 맞아 떨어지기 때문이었다. 하지만 벤은 반대로 낙천주의자. 벤은 벤대로 케이티가 너무 까다로운 여자로 보이고 케이티는 그를 물렁하고 가정에 무신경한 남자로 보게 된다. 서로에 대한 애정이 식었다고 느낀 벤과 케이티는 아이들이 여름캠프에 간 사이 일단 별거를 해보기로 결정하는데.

뉴욕의 한 아파트. 새해를 앞둔 시각 파티를 준비한 채 모니카가 사람들을 기다린다. 그러나 시간이 흘러 파티시간이 다가오지만 아무도 얼굴을 비추지 않는다.모니카는 서서히 지치기 시작하고 맛이 가기 시작한다. 마침내 그녀의 친구 힐러리는 모니카의 옛 친구 에릭을 데려오겠다고 말하며 나간다. 이 시각, 에릭은 한 나이트 클럽에서 그녀의 새로운 여자친구와 술을 마시고 있는 중이고 모니카의 사촌인 벨과 스테피는 파티 장소로 오다 중간에서 길을 잃고 헤매고 낯선 남자들이 이런 그녀들에게 따라붙는 중이다. 근처에 있는 루시와 신디 역시 남자친구 때문에 정신이 없어 파티에 갈 생각을 잊고 있다. 새해는 점점 다가오고 극도로 화가난 모니카는 점점 돌아버리기 시작하는데....

모터사이클 레이서 버드 클레이는 뉴햄프셔에서 레이스를 마치고 캘리포니아에서 열리는 다음 레이스로 떠난다. 그는 여행을 하는 동안 자신의 진정한 사랑인 데이지를 마지막으로 본 기억을 잊지 못하는데...

사고로 죽은 시체를 처리하는 회사에서 일하는 롭은 시체를 통해 성적 만족을 느끼는 네크로필리아다. 그는 기회가 있을 때마다 시체의 일부를 조금씩 집으로 가져가고, 그의 여자친구 역시 이를 반기며 함께 시체와의 관계를 갖기도 한다. 하지만 롭이 직장에서 해고되자 여자친구는 떠나 버리고, 그의 행복도 끝난다. 슬래셔 영화를 보거나 여자를 사기도 하지만 결코 완전한 만족을 얻을 수 없는 롭은 결국 창녀를 살해하기에 이른다. 그러나 연쇄살인범이 되기를 원하지 않는 그는 영원한 쾌락을 위한 결심을 한다.