서로가 세상의 전부였던 레오와 레미는 친구들에게 관계를 의심받기 시작한다. 이후 낯선 시선이 두려워진 레오는 레미와 거리를 두고, 홀로 남겨진 레미는 걷잡을 수 없는 감정에 빠져들고 만다. 점차 균열이 깊어져 가던 어느 날, 레오는 믿을 수 없는 현실을 마주하게 되는데...

'Composure' 잡지의 칼럼니스트인 앤디 앤더슨 (케이트 허드슨 분)은 기사를 위해 특별한 임무를 해내야 한다. 여러가지 데이트 중의 실수로 남자에게 버림받는 여자들에 대한 모든 것들을 직접 경험하여 열흘 안에 기사로 만들어야 하는 것이다. 그녀의 임무는 다름아닌 '10일 안에 남자친구에게 차이는 법'에 대한 칼럼을 쓰는 것이다. 그녀가 할 일은 멋진 남자를 찾아, 그녀와 사랑에 빠지게 한 후, 갖은 방법으로 데이트를 망쳐 남자에게 차여야만 하는 것 이다. 앤디의 타겟으로는 불행하게도 잘나가는 광고 회사의 직원인 벤자민 벤 베리(매튜 맥커너히)가 선택된다. 그러나 그는 마침 다이아몬드 회사의 광고 피치를 따내기 위하여 광고주가 지목 하는 한 여성을 10일 안에 자신을 사랑 하도록 만들어야만 하는 상황이었다. 그리고 그 지목 받은 여성은 다름 아닌 칼럼니스트 앤디 앤더슨이다. 이제 이 둘은 각자가 맡은바 임무를 해내려는 그들의 첫 만남에서부터 엉뚱한 데이트가 이어지기 시작한다. 10일 안에 만난 남자에게 버림 받아야 하는 앤디는 모든 남자들이 싫어하는 여자의 모습들을 벤자민에게 보여주며 차이기를 바라고, 벤자민은 반대로 앤디가 자신을 사랑 하도록 만들게 하기 위하여 그녀의 모든 행동을 참고 견디며 열흘을 버틴다. 그러나 인생은 뜻대로 되지 않는 법, 벤자민의 가족들을 만나 즐거운 시간을 보낸 앤디는 그에게 진실한 사랑의 감정을 조금씩 느끼게 되고 벤자민 또한 광고를 따내기 위한 내기이기 보다 진심으로 그녀와의 데이트를 즐기며 그녀를 조금씩 사랑 하게 된다. 그러나 이 둘은 서로에 대한 진심을 알기도 전에 그들의 서로 다른 속내를 알아버리게 되고...

엄마와 여동생과 함께 살고 있는 10대 소녀 홀리 해밀턴은 엄마 진이 매번 수준미달의 남자와 사귀다 사랑에 실패할 때마다 그 상처를 잊기 위해 다른 도시로 이사하기를 반복하면서 친구도 사귀지 못하는 것에 지쳐 있다. 한 곳에 정착해 평범하게 사는 것이 소원인 홀리는 새로 이사간 곳에서 새로이 친구를 사귀게 된다. 우연히 유명 레스토랑을 경영하는 친구의 멋진 삼촌인 벤을 알게 된 홀리는 그를 모델로 완벽한 남자(퍼펙트 맨)를 만들어내, 엄마에게 러브레터와 선물 등을 보내기 시작하는데...

웃음 만발, 감동 백배의 색(?) 다른 전쟁이 시작된다. 딴지걸기 대왕 장인어른 VS. 우격다짐 명수 예비사위뼈대, 아니 색깔 있는(?) 흑인 집안에 어느날 불쑥 찾아온 첫째 딸 테레사의 남자친구는 다름아닌, 보기만 해도 부실해 보이는 희멀건 한 백인이 아닌가? 열받아 눈에 뵈는 게 없어진 아버지 퍼시는 가문의 순수한 혈통을 위해 작전명 “그 녀석 쫓아내기!”에 착수한다. 아버지의 집요한 딸 사수작전에 도전장을 낸 그 녀석 사이먼 역시 만만찮은 상대! 존스 집안 귀신이 되어 뼈를 묻을 각오로 무대뽀 거짓말을 일삼으며 예비장인을 상대로 흥미진진한 해프닝을 펼친다. 눈에 흙이 들어가도 딸이 정상(?)적인 남자를 만나기를 바라는 퍼시와, 죽어도 테레사를 포기할 수 없는 사이먼의 서로 기죽지 않는 신경전이 계속되면서 이들의 관계는 어느덧 알 수 없는 정으로 끈끈해지는데...그러나 테레사와 사이먼의 이별의 조짐! 과연 퍼시의 소원대로 사이먼은 존스 집안에서 영원히 쫓겨나는 것일까?

뉴욕의 한 아파트. 새해를 앞둔 시각 파티를 준비한 채 모니카가 사람들을 기다린다. 그러나 시간이 흘러 파티시간이 다가오지만 아무도 얼굴을 비추지 않는다.모니카는 서서히 지치기 시작하고 맛이 가기 시작한다. 마침내 그녀의 친구 힐러리는 모니카의 옛 친구 에릭을 데려오겠다고 말하며 나간다. 이 시각, 에릭은 한 나이트 클럽에서 그녀의 새로운 여자친구와 술을 마시고 있는 중이고 모니카의 사촌인 벨과 스테피는 파티 장소로 오다 중간에서 길을 잃고 헤매고 낯선 남자들이 이런 그녀들에게 따라붙는 중이다. 근처에 있는 루시와 신디 역시 남자친구 때문에 정신이 없어 파티에 갈 생각을 잊고 있다. 새해는 점점 다가오고 극도로 화가난 모니카는 점점 돌아버리기 시작하는데....

시카고에서 관광 가이드를 하는 게리(빈스 본)와 갤러리 큐레이터인 브룩(제니퍼 애니스톤)은 사귄 지 2년 된 커플. 브룩은 처음에는 자신에게 적극적인 애정공세를 펼치던 게리가 시간이 흐르면서 점점 자기 중심적인 행동을 보이고, 자신의 존재를 너무 당연히 여기게 되자 서운함을 느낀다. 어느 날 사소한 문제로 시작된 브룩과 게리의 말다툼은 걷잡을 수 없이 커지고, 게리의 이기적인 생각과 변명들에 화가 머리 끝까지 치민 브룩은 강력한 한마디를 던진다. “우리 헤어져”

도시를 벗어나 산 속 허름한 오두막에서 홀로 살아가는 전직 극작가 ‘고스케’(나가오카 타스쿠). 모든 욕망을 버린 채 평온한 삶을 꿈꾸던 그의 계획은 어느 날 자전거를 타고 자신에게 돌진해온 여인 ‘시오리’(마미야 유키)의 등장으로 틀어지기 시작한다. 성적 욕망에 거침없는 ‘시오리’는 주변 남성들과 보란 듯이 관계를 맺으며 ‘고스케’를 자극하고, 그는 ‘시오리’의 과격한 행동을 무시하는 것으로 맞대응 한다. 그러던 어느 날, ‘시오리’는 ‘고스케’를 솔직하지 못하다며 비난하고, 급기야 들판에서 몸싸움까지 벌이게 된 이들 사이에 뜨거운 기운이 감돌기 시작하는데…

우울증과 신경쇠약 치료경험이 있는 한 남자가(로버트) 퇴근길에 우연히 본 어떤 여자의(제니) 집을 노상 스토킹하듯 훔쳐본다. 그러다 여자에게 들켜 서로 대화를 나누게되는데 남자는 뉴욕의 대기업 기술자였다가 펜실베이니아로 이사와 유수한 항공기회사의 설계기술자로 있다. 그는 부인과 이혼소송중이다. 제니는 며칠후 로버트의 회사로 찾아온다. 제니는 로버트의 우울증을 자기가 고쳐줄수 있다며 이렇게 만나게 된것은 운명이라 말한다. 아침에 로버트의 집앞에서 기다리기도 하고 반강제로 등산도 함께하며 이번엔 제니가 로버트를 스토킹하듯 한다. 둘의 만남을 목격한 제니의 전 남자친구가 행패를 부리고 로버트가 제니를 멀리하려하자 제니는 정말 로버트를 스토킹한다. 로버트가 결별을 통보하지만 제니는 눈물로 호소한다. 그 와중에 제니의 남친이 로버트를 찾아와 싸우다가 강가에서 행방불명되는데... (출처: 백염자 님 Blog 에서 줄거리 일부 인용)

20대 후반의 아름다운 샌드라는 두 살배기 아들 데이비드를 인공지능 자동차 ‘모놀리스’에 태우고 부모님 댁으로 향한다. 사업차 가족과 떨어져 LA에서 혼자 지내는 남편과 통화하던 샌드라는 자신의 친구와 남편이 바람을 피운다고 의심하고 고속도로 대신 지름길인 우회도로를 택해 LA로 떠난다. 어스름한 저녁 한가로운 산길을 달리던 샌드라의 차에 갑자기 사슴이 뛰어들고 차에서 내린 샌드라는 사고를 목격한 순간 경악을 금치 못한다. 때마침 카 시트에 앉아 스마트폰과 연결된 자동차 키를 갖고 놀던 데이비드가 그만 차 문을 잠가버리면서 예상치 못한 일들이 벌어지는데…… 당신이라면 어떻게 할 것인가?