The Winning Season er en sjov historie om den afdankede basketballtræner Bill. Han må overvinde sin kærlighed til alkohol, sin mandschauvinistiske holdning over for kvinder og ændre sit overudviklede machoinstinkt for at blive en rigtig mand og give et håbløst pigehold i basket chancen for at vinde ligaen.
Da Jeff løber et banalt ærinde for sin altid misfornøjede mor, opdager han at universet måske sender ham signaler om hvad hans sande skæbne er.