Orlando conta la història d'un viatge a través del temps, d'algú que viu per l'espai de quatre-cents anys, primer com a home i més tard com a dona. De jove, Orlando rep l'encàrrec dels seus pares de seduir a la reina Isabel I d'Anglaterra.

Després de la mort de la seva mare, amb qui amb prou feines tenia relació, la Purslane, una noia solitària i fastiguejada, torna a la seva ciutat natal, Nova Orleans. Quan hi arriba, comprova amb sorpresa que a la casa materna hi viuen des de fa anys dos amics de la seva mare: en Bobby Long, un antic professor de literatura, i en Lawson Pines, un noi que escriu la biografia d’en Bobby. El problema és que ells no tenen cap intenció d’anar-se’n.

Joe Rose ha preparat una tarda de pícnic molt especial per a la seva amiga Claire. Ha comprat vi, ha comprat un anell… és a punt de declarar-se. Però de sobte, un globus aerostàtic apareix en el cel amb un nen atrapat a la cistella. En Joe i altres tres homes instintivament acudeixen a ajudar-lo, però en el seu intent per salvar al xaval i fer baixar el globus a terra, un dels homes mor d'una forma totalment imprevisible.