Baseado numa história verdadeira, o filme conta a vida de Christopher McCandless, um jovem americano de classe média, recém-formado: após uma infância sufocada por um pai abusivo e uma mãe passiva, e muitos anos de desprezo à sociedade em geral, ele deixa a sua vida para trás, queimando o seu dinheiro e abandonando o que não é essencial, para desaparecer rumo a uma vida em meio à natureza selvagem e em plena liberdade. O que lhe aconteceu transformou-o num símbolo: era um aventureiro heroico, um idealista ingénuo ou um filho perdido numa vida trágica e infeliz?
Quando a jovem Olive ganha a oportunidade de participar da final do concurso de beleza infantil "Little Miss Sunshine", toda a família se mobiliza para lhe permitir o sonho, embarcando numa divertida e atribulada viagem até à Califórnia numa carrinha "pão-de-forma" a cair aos pedaços. Mas esta família tem tudo menos normalidade: o pai é um orador motivacional fracassado, a mãe está à beira de um colapso nervoso, o irmão mais velho é um adolescente revoltado que fez voto de silêncio contra a família, o avô é um pervertido e o tio é um homossexual com tendências suicidas que sabe tudo sobre Marcel Proust.
Mulher cansada da vida de dona de casa maltratada pelo marido embarca em uma viagem de final de semana com uma amiga, mas que mudará para sempre a vida das duas quando inesperados problemas surgem em seus caminhos.
Em Nova Iorque, um escritor grosseiro e sarcástico tem como alvos principais um artista "gay", que é seu vizinho, e uma empregada de mesa do café onde toma o pequeno almoço, mas que enfrenta problemas por ser mãe solteira e ter que se desdobrar para cuidar do seu filho, que tem asma. Mas o destino vai fazer com que eles fiquem muito mais próximos do que poderiam imaginar.
Neal Page (Steve Martin) é um publicitário que decide voltar de avião de Nova York para Chicago, para passar o Dia de Ação de Graças com a sua família. Porém, ao chegar ao aeroporto, descobre que o vôo está atrasado e, posteriormente, que o seu bilhete de primeira classe foi transferido por engano para a classe turística. Quando a viagem começa ele ainda tem que aturar ao seu lado Del Griffith (John Candy), um vendedor de alças para cortinas de chuveiro chato e inconveniente. Para completar o azar de Neal, uma tempestade de neve impede que o avião aterre em Chicago, que acaba por pousar numa pequena cidade do Kansas. Sem saber se haverá um novo vôo capaz de levá-lo a tempo para Chicago, Neal decide regressar noutro meio de transporte. Griffith oferece-se para acompanhá-lo e, juntos, iniciam uma maratona repleta de problemas.
Em mais uma das suas habituais decisões de impulso, dois adolescentes irlandeses roubam bicicletas e partem à procura de drogas que deram à costa após um naufrágio.
Bree Osbourne (Felicity Huffman) é uma orgulhosa transexual de Los Angeles, que economiza o quanto pode para fazer a última operação que a transformará definitivamente numa mulher. Um dia ela recebe um telefonema de Toby (Kevin Zegers), um jovem preso em Nova York que está à procura do pai. Bree se dá conta de que ele deve ter sido fruto de um relacionamento seu, quando ainda era homem. Ela, então, vai até Nova York e o tira da prisão. Toby, a princípio, imagina que ela seja uma missionária cristã tentando convertê-lo. Bree não desfaz o mal-entendido, mas o convence a acompanhá-la de volta para Los Angeles.
As idas e vindas de um casal durante cerca de 12 anos de relacionamento, contados em flashback e narrativa não linear que servem para ambos analisarem se devem ou não ficar juntos.
Charlie faz parte da força policial de Rhode Island há 17 anos. Trabalhador, honesto, pai de três filhos e sempre disposto a ajudar, Charlie amado por todos sua volta. Mas ele tem um problema: sofre da Síndrome de Dupla Personalidade. Se deixar de tomar seus remédios, sua segunda personalidade, Harry, vem tona. Harry não tem nada em comum com Charlie: beberrão, agressivo e grosso com todos. Até que ambos conhecem e se apaixonam por Irene Waters e passam a lutar consigo mesmo para terem o domínio do mesmo corpo.
Um velho homem recorda 60 anos atrás de uma viagem de carro a partir do Mississippi rural para Memphis, uma corrida de cavalos e seu próprio crescimento. O avô de Lucius recebeu o primeiro automóvel na área, um Winton Flyer amarelo brilhante. Enquanto ele está fora, o empregado da plantação, Boon Hogganbeck, trama para emprestar o carro, levando Lúcio com ele para a aventura. Levam também o Ned, um mulato e primo de Lúcio. Os três vão para Memphis onde a namorada da Boon trabalha em um bordel, onde Ned troca o carrão por um cavalo de corrida, e onde Lucius descobre o mundo dos adultos - do racismo ao vicio e também as possibilidades de honra e coragem. Existe redenção para pilantras, malandros e rebeldes?
Jerry pertence a um gangue de criminosos e tem de ir ao México buscar uma pistola antiga e valiosa chamada "A Mexicana", ou então irá sofrer as consequências. Porém, a namorada, Sam, resolve ir atrás dele.