A sociedade automobilística francesa Altra quer fazer-se vingar no salão Automóvel de Amesterdão com um protótipo engenhoso de caravana desenhado pelo Sr. Hulot. Este irá acompanhar, juntamente com Maria, a jovem e mimada relações públicas da empresa , o camião onde o protótipo seguirá até Amesterdão. Nesta viagem irão surgir uma série de peripécias que atrasarão a chegada e mudarão a postura de Maria para com os que a rodeiam.
Dois oficiais, Billy "Badass" Buddusky (Jack Nicholson) e "Mule" Mulhall (Otis Young), são atribuídos para escoltar um jovem marinheiro chamado Larry Meadows (Randy Quaid) para uma prisão naval em Portsmouth, New Hampshire. Meadows recebeu uma dura sentença de oito anos para seu pequeno crime, em que roubou 40 dólares de uma caixa de caridade. Durante a viagem, os dois oficiais se afeiçoam a ele. Badass percebe que Meadows irá perder toda a sua juventude na prisão e convence Mula, antes de cumprirem sua missão, levar o rapaz para conhecer os verdadeiros prazeres da vida.
Pateta está cansado de brigar com seu filho moderno e irreverente, e não consegue sequer manter um diálogo com ele. Resolvido a solucionar o problema, Pateta decide então, levar seu filho adolescente em uma viagem de reaproximação pelo país.
Um atrapalhado herdeiro conta com a ajuda do ambicioso assistente de seu pai para recuperar sua fortuna, roubada por sua jovem e fogosa madrasta.
Três soldados – Colee, TK e Cheever – estão voltando da Guerra do Iraque para casa depois de sofrerem ferimentos. Nesse retorno, descobrem que a vida prosseguiu deixando-os para trás. Juntos, decidem fazer uma viagem através dos Estados Unidos. Cada um tem uma missão: Colee quer devolver a guitarra de seu namorado, uma vez que o instrumento salvou sua vida; TK procura conquistar confiança em si mesmo para encarar a esposa diante de sua impotência sexual; Cheever, um homem de meia-idade, quer tentar a sorte nos cassinos para ganhar dinheiro e poder custear os estudos do filho.
Depois de viver seus 17 anos sentindo-se deslocado, Jones Dillon (Elijah Wood) abandona a faculdade no seu primeiro dia de aula. Ele se muda para um velho prédio de apartamentos onde logo se torna um embaraço na vida de seus estranhos novos vizinhos, incluindo uma fotógrafa temperamental (Franka Potente) e uma pensativa aspirante a atriz (Mandy Moore). Quando ele não está ocupado em flertar com as garotas ou aprendendo como viver sozinho, tentando ser um escritor, Jones divide seu tempo evitando peguntas sobre sua mãe alcoólatra (Perkins), escrevendo cartas para um pai ausente e vivendo uma vida cheia de fantasias. Um acidente o força a ver a realidade, forçando Jones a crescer e decidir o que realmente quer.
Após acidentalmente serem testemunhas de um assassinato da máfia em Chicago, as amigas Connie (Nia Vardalos) e Carla (Toni Collette) fogem rumo a Los Angeles. Lá elas encontram o disfarce ideal: fingem ser drag queens e começam a promover festas. Logo elas se tornam um grande sucesso, sem ninguém desconfiar do disfarce das duas nem que são, na verdade, mulheres. Até que surge Jeff (David Duchovny), que se apaixona por Connie. Connie também está apaixonada por Jeff, mas vive um dilema: caso se revele para ele colocará em risco seu disfarce.
Ano 2000. Vive-se, a nível global, um clima de prosperidade e harmonia. A Guerra Fria pertence ao passado para todos menos para três vilões, respectivamente Boris Badenov, Natasha Fatale e Fearless Leader. Estes vilões têm a peculiaridade de serem bidimensionais, e almejam saltar para o mundo real com o terrível intuito de o conquistar. Mas é neste mundo que encontrarão seus arqui-inimigos, um alce e um castor, a heróica dupla Rocky e Bullwinkle.