1938年のオーストリア、院長の命により厳格なトラップ家へ家庭教師としてやって来た修道女マリア。彼女の温かい人柄と音楽を用いた教育法で、七人の子供たちはマリアの事が好きになるが、父親であるトラップ大佐とマリアの衝突は絶え間なかった。だが、次第に大佐に惹かれている事に気づき悩むマリア。やがて大佐の再婚話が持ち上がり彼女は傷心のまま修道院に戻る。

空想好きのサラは、女優を夢見る15歳の少女。ある土曜、両親が連れ立って外出し、彼女はまだ赤ん坊の弟トビーの世話を頼まれる。ぐずるトビーに、サラが愛読書の「ザ・ラビリンス〈迷宮〉」を読んで聞かせると、なんとトビーの部屋の片隅から突然黒い影が動き出し、“迷宮”の魔王ジャレスが現われる。ジャレスはトビーをさらうと姿を消してしまい、サラは後を追って数々の罠が待ち受ける迷宮へと足を踏み入れる。

1947年、シカゴ。ポーランド系移民の若き野心家レナード・チェスの経営するクラブでは黒人ミュージシャンたちがライブ演奏を行っていた。その中の一人、ギタリストのマディ・ウォーターズは陽気なハーモニカ奏者リトル・ウォルターと組んだ新しいバンド・スタイルで評判を呼んでいた。チェスはさっそくマディにレコーディングの話を持ちかける。やがて彼らの歌声は人種の壁を突き崩し、ついにラジオからも流れ始める。その後も、チャック・ベリーやエタ・ジェイムズら所属アーティストがヒットを飛ばし、その度にチェスは彼らに成功の証としてキャデラックをプレゼントするのだった。

西部開拓時代に実在した名高い2人の世紀の恋を綴るミュージカル・ウエスタン。主演のドリス・デイが歌う「シークレット・ラブ」がアカデミー賞の主題歌賞を受賞したことでも有名。

待ちに待った夏休みがやってきた!バケーションを満喫できる楽しいアルバイト先を探す、トロイとガブリエラたち。そんなトロイになんと超豪華カントリークラブでのアルバイトの採用が!喜ぶトロイだったが、実はこのカントリークラブはシャーペイの親が経営していて、シャーペイ&ライアン姉弟が毎年バカンスを楽しむ場所だった・・・。＜世界100カ国で放送され、社会現象を巻き起こした大人気ドラマ「ハイスクール・ミュージカル」の第2弾。今回は学校を飛び出し、バケーションが舞台。皆で一緒にバイトすることになった豪華カントリークラブで巻き起こる様々な出来事を素敵な歌、踊りを交えて描く。＞

本編はお城に嫁いだシンデレラのその後が舞台となっており、シンデレラに魔法をかけた妖精のおばあさんがシンデレラの物語を聞かせていく。お城に嫁いだシンデレラが初めて取り仕切ることになった晩餐会の話、ねずみのジャックが人間に変身してさまざまな人間たちとの交流を描いた話、シンデレラのお姉さん・意地悪なアナスタシアが町のパン屋の主人に恋をしてしまう話の3本立てで展開される。そして話を聞かされたジャックやガスは、それらの話を本にしてシンデレラにプレゼントすることを思いつくのだった。