Sarah Michelle Gellar er en ung juniorredaktør, Brett, som arbejder på et lille forlag i New York. Her møder hun en dag den litterære løve Archie Knox (Alec Baldwin), som straks viser sin åbenlyse interesse for hende. 50-årige Archie og unge Brett flytter sammen, og Brett nyder at være genstand for hans charme og opmærksomhed. Men hvad der også flytter med, i overført betydning, er Archies brogede fortid af eks-hustruer og tidligere kærester.

Gary er en tidligere popstjerne som er tvunget til at skrive musik til reklamefilm for at tjene til dagen og vejen. I jagten på idealer i en virkelighed der er langt fra perfekt, finder han i drømmenes verden idealkvinden. I hans tidlige midtalderskrise søger han trøst i nattesøvnen, men jo mere han flygter fra hverdagen, jo mere bliver grænsen mellem virkelighed og drøm visket ud.