少年クリストファー・ロビンが、親友のくまのプーや仲間たちと別れてから長い年月が経った。大人になった彼は、妻と娘と共にロンドンで暮らし、 仕事中心の忙しい毎日を送っていた。ある日、家族と実家で過ごす予定だった週末に仕事を任されてしまう。そんな折、彼の前にかつての親友プーが現れ、森の仲間を一緒に探してほしいと頼まれたので子供の頃プーたちと過ごした“100エーカーの森”へ行く。仲間たちとの再会に喜びと懐かしい日々を感じながらも、仕事のため急いでロンドンに戻ったクリストファー・ロビンは、森に会議の重要な書類を忘れてきてしまう。

ケヴィン・スペイシーが製作と主演を二役をこなしたシニカルなブラック・コメディ。アメリカの映画界を舞台に、映画会社の重役の下で散々にこき使われながらも成功を信じて働く主人公・ガイを描く。

1950年代のハリウッド。某メジャースタジオでは、社運を懸けたスペクタクル超大作『ヘイル、シーザー!』が撮影されていた。しかし主演俳優である大スターのウィットロックが何者かに誘拐され、現場は大混乱。事態の収拾を任されたのは、スタジオの様々な問題を片付ける“何でも屋”のエディだった。セクシーな若手女優や、人気ミュージカルスター、演技が下手な西部劇俳優たちを巻き込んで、エディは事件解決に挑むが…。