I Pleasantville har det aldrig regnet. Der har aldrig været et passioneret kys. Der har aldrig været et punkteret bildæk, en rød rose eller et maleri. Pleasantville er en by i en TV-serie af samme navn – en klassisk sort/hvid serie fra 50’erne, hvor indbyggerne lever en snorlige, renskuret tilværelse i deres hyggelige parcelhuse. Det er elskelige og omgængelige mennesker, som aldrig bander, drikker, ryger eller dyrker sex. David og Jennifer er et teenagetvillingepar i vore dages USA. David er inkarneret Pleasantville fan. En aften er de to unge alene hjemme, og under et skænderi om hvad de skal se i TV, smadrer de fjernbetjeningen. En aldrende TV-reparatør forærer dem en ny, og pludselig befinder de sig i Pleasantvilles sort/hvide univers.

Som et usædvanligt portræt af menneskelighed midt i en af historiens mest umenneskelige perioder udspiller handlingen i The Diary of Anne Frank sig i Amsterdam under 2. verdenskrig. Anne Frank og hendes familie gemmer sig for nazisterne sammen med nogle andre jøder i et loftskammer i byen. I begyndelsen oplever den 13-årige Anne opholdet som et spændende eventyr, men som tiden går, øges faren og angsten for at blive opdaget og deporteret.

Kat er singlepige og bor i New York. Da hun bliver inviteret til sin lillesøsters bryllup hos forældrene i London, opdager hun til sin store skræk, at forloveren er ingen ringere end hendes eks-forlovede, der vragede hende to år tidligere. For ikke at tabe ansigt hyrer hun derfor en luksus-escortfyr til at agere den perfekte kæreste.

Jack Campbell er arbejdsnarkoman på Wall Street. En dag får han mulighed for at se, hvordan hans liv havde set ud, hvis han var blevet sammen med sin gamle kæreste, Kate, i stedet for at vælge karrieren. Han vågner op en morgen sammen med Kate, som nu er hans kone, og deres to små børn. Jack må omstille sig for at leve op til livet som familiefar.

Fra det øjeblik, den midaldrende reklamemand Theodore ser en ung, rødklædt dame danse på en ventilationsrist, kredser hans tanker kun om hende. Det viser sig, hun er fotomodel for det firma, hvor han arbejder. Men Theodore har kone og børn at tage hensyn til, og desuden lider en kvindelig kollega under den misforståelse, at det er hende selv - og ikke pigen i rødt - som Theodore er vild med.

I dette drama med manuskript af Michael Cunningham (The Hours) mødes flere af nutidens største skuespillere. En aldrende kvinde fortæller på sin dødsseng sine to døtre om en passioneret weekend, da hun som ung kvinde møder sit livs kærlighed. En historie om hvordan skæbnen former vores liv og den tidløse passion, der har eksisteret som en hemmelighed. Filmen er baseret på den kritikeroste roman af forfatteren Susan Minot.