Després de la mort de la seva mare, amb qui amb prou feines tenia relació, la Purslane, una noia solitària i fastiguejada, torna a la seva ciutat natal, Nova Orleans. Quan hi arriba, comprova amb sorpresa que a la casa materna hi viuen des de fa anys dos amics de la seva mare: en Bobby Long, un antic professor de literatura, i en Lawson Pines, un noi que escriu la biografia d’en Bobby. El problema és que ells no tenen cap intenció d’anar-se’n.

Remake d'una pel·lícula de Mel Brooks, que adaptava una obra musical de Broadway, en què dos homes intenten defraudar unes velletes traient-los diners per muntar una obra de teatre.

Un jove que treballa com a administratiu queda desolat quan descobreix que la seva xicota li és infidel. El seu millor amic, promès amb una noia que no estima, li proposa que facin una mena de carrera: es tracta de veure quin dels dos aconsegueix tenir relacions sexuals amb més dones.