La font d’inspiració de July sempre és la seva vida privada i quotidiana, i l’excentricitat i la raresa caracteritzen la seva marca d’identitat tal com mostra aquesta comèdia romàntica emblemàtica del cinema indie.

Julian Noble és un assassí a sou –segons les seves pròpies paraules, "un facilitador de morts"–, molt bo en la seva especialitat. Es troba a Ciutat de Mèxic atenent un altre dels seus encàrrecs, “un treball corporatiu”.

Tot i els seus 17 anys, Justin Cobb (Lou Taylor Pucci) encara es xucla el dit. Conscient que aquest hàbit està trastocant la seva vida i la dels seus pares (Tilda Swinton i Vincent D'Onofrio), intenta solucionar el problema per mitjà de la hipnosi.

Jack Giamoro (Ben Affleck), el millor caçatalents de Los Angeles, sembla tenir-ho tot: una carrera d'èxit, diners i una dona (Rebecca Romijn). Però se sent buit i decideix assistir a les classes de creació literària del pompós i temperamental senyor Primkin (John Cleese). Comença llavors a escriure un diari per analitzar els seus sentiments i replantejar-se la vida. Quan descobreix que la seva dona ho està traint amb el seu client més important, el guionista de telesèries Phil Balow (Adam Goldberg), la seva vida comença a trontollar. Però les coses es torcen encara més quan una ambiciosa periodista (Bai Ling) roba a Jack el seu diari, que conté secrets que podrien acabar amb la seva vida personal i professional. Jack intentarà recuperar-ho i, en fer-ho, acaba aprenent molt sobre si mateix.

Mildred és una professora, de classe alta, ja en la cinquantena i que ha estat lesbiana tota la vida. Doris és una dona de classe més modesta, que ha complert ja els seixanta anys, que va ser mare soltera i que mai no ha tingut cap feina segura. Mildred i Doris es coneixen i s’enamoren.