Het is de laatste schooldag in mei 1976 in Austin, Texas. We volgen zonder vast patroon of verhaal hoe enkele scholieren hun laatste schooldag beleven. Er zijn bizarre inwijdingsrituelen, liefdesaffaires die beginnen en eindigen, overvloedig drankgebruik en vooral een grote verveling ondanks het feit dat de scholieren doorlopend op jacht zijn naar tickets voor het Aerosmith-concert in de stad.
Cher is een rijkeluisdochter en om haar cijfers te verbeteren brengt ze twee leraren bij elkaar. Als dit lukt besluiten zij en haar vriendin Dionne zich te storten op een nieuw meisje, Tai, die nog geen flauw benul heeft van de normen en waarden van de huidige tieners. Ze zullen haar net zo populair maken als zij zelf zijn.
Een kijk in de levens van een groep gekke scholieren, wanneer deze worstelt met de sociale druk van het verliezen van hun maagdelijkheid, het maken van een beroepskeuze en het omgaan met sadistische leraren.
Charlie Bartlett wordt steeds van privéscholen afgeschopt en komt daarom op een openbare school terecht. Vanwege zijn psychiatrische consulten in het toilet aan de leerlingen van de school wordt hij uitermate populair. Hij kan het niet goed vinden met de alcoholische en impopulaire directeur van de school (Robert Downey Jr.), maar met zijn dochter klikt het daarentegen des te beter… Charlie Bartlett is een prettig gestoorde komedie vol waarheden en herkenning waar iedereen om kan lachen.
De jonge Lucas valt op school overal buiten de boot, maar hoopt om geaccepteerd te worden door bij het rugbyteam te gaan en door vriendschap te sluiten met nieuwkomer Maggie. De situatie wordt gecompliceerd als Maggie valt voor de stoere aanvoerder van het team Cappie, die de zorg neemt over de zwakke Lucas.
De brave Mary (Malone) en haar beste vriendin Hilary (Mandy Moore) zijn mateloos populair op de evenzo brave American Eagle Christian High School. Maar daar gaat verandering in komen als haar vriendje Dean aangeeft homoseksueel te zijn! Dat is namelijk niet acceptabel voor Mary. Ze wurmt zich in allerlei bochten om Dean van het tegendeel te bewijzen en maakt daardoor de zaak alleen nog maar erger. Wel leert Mary in deze dagen van nood wat echte vriendschap is en maakt nieuwe vrienden die haar door dik en dun steunen. En vooral door dik want in al haar pogingen Dean van het tegendeel te bewijzen is ze zelf zwanger geraakt! Het is gedaan met de maagdelijke Mary … wat nu?
Birdee Pruitt heeft alles om gelukkig te zijn: ze is mooi, gelukkig getrouwd en heeft een leuk dochtertje. Tot ze op een dag tijdens een live-show à la Jerry Springer te horen krijgt dat haar beste vriendin al jaren lang een relatie heeft met haar man! Ontsteld en diep bedroefd vlucht Birdee met haar dochtertje naar haar kleine geboorteplaats, waar ze bij haar moeder intrekt. Daar ontmoet ze opnieuw Justin, de lokale klusjesman die vroeger kansloos verliefd op haar was en nu de tweede kans waagt...
Nadat een truckchauffeur, samen met een stel collega's, een corrupte politieagent in elkaar geslagen heeft en op de vlucht slaat, wordt hij door andere truckers gevolgd. Het wordt een protest-convoy tegen onder meer politiegeweld en hoge benzineprijzen, richting de Mexicaanse grens.
Romy and Michele waren vroeger niet bepaald populair op de middelbare school. Als ze horen dat er een reünie georganiseerd wordt, realiseren ze zich dat hun leven niet geworden is wat ze er van verwacht hadden. Ze besluiten tijdens de reünie net te doen alsof ze het helemaal gemaakt hebben.
Bill (Aaron Eckhart) is een onberispelijke en keurige man die, naast zijn leven prima op orde, een perfecte carrière heeft. Zijn leven komt op z'n kop te staan wanneer hij er achter komt dat zijn vrouw vreemd gaat met een lokale tv-presentator. Ondertussen krijgt Bill ook nog te maken met een jongen waar hij de mentor voor zijn stage moet zijn. En dan moet Bill ook nog eens op zijn gezondheid letten.
Bob Munro is een man met een drukke baan, die op een dag abrupt met zijn gezin vertrekt in een camper richting Colorado. Het beloven twee verrassende weken te worden, alleen weten ze niet dat Bob naar Colorado is gegaan voor zaken. Ze zijn nu twee weken lang op elkaar aangewezen...
Nadat ze herhaaldelijk zijn lastig gevallen door een pestkop die het schoolplein terroriseert, besluiten twee slachtoffers om er professionele hulp bij te halen. Ze komen terecht bij de goedkoopste optie: een dubieuze bodyguard (Owen Wilson) die zelf amper te vertrouwen blijkt.
Een leraar raakt in de problemen door zijn manier van educatie aan zijn leerlingen. Maar met hulp van zijn studenten probeert hij zijn problemen op te lossen.
In de toekomst hebben bedrijven de wereld overgenomen en seks verboden. Een groep opstandige middelbare scholieren bedenken een manier om terug in de tijd te gaan naar het heden en proberen de geschiedenis te veranderen om te voorkomen dat dit gebeurt.