Als columniste voor het trendy tijdschrift Composure krijgt Andie Anderson de opdracht om uit de eerste hand te beschrijven hoe je van een man kunt afkomen... binnen 10 dagen! Andie's doelwit, de gewilde vrijgezelle reclamejongen Benjamin Barry, gaat ondertussen de weddenschap aan dat hij iedere willekeurige vrouw rond zijn vinger kan winden... binnen 10 dagen!
Een vrouwelijke nietsnut uit Long Island reageert op een advertentie van het welgestelde koppel Allison en Laird. Zij moet hun introverte en sociaal onhandige zoon daten en hem helpen uit zijn schulp te kruipen. De jongeman staat immers op het punt zijn studie aan de universiteit aan te vatten.
Tom heeft vriendinnen en vrienden, maar hij heeft maar één beste vriendin. Hij is verliefd op haar, vindt haar heel erg leuk en wil het liefst met haar samen zijn. Dan stelt ze hem voor aan haar verloofde. Tom stelt alles in het werk om zijn grote liefde voor zich te winnen.
Een aan lager wal geraakte zanger krijgt de kans om een nummer 1-hit te schrijven voor popdiva Cora Corman. Het enige probleem is dat hij nog nooit een tekst heeft geschreven en hij heeft maar een paar dagen de tijd. Hij krijgt toevallige hulp van zijn plantenverzorgster.
Hij is de eigenwijze Deense Prins Edward (Luke Mably), die incognito een jaartje in Amerika wil studeren, voordat hij zijn koninklijke plichten moet vervullen. Zij is een vrijgevochten Amerikaanse studente met de naam Paige (Julia Stiles), die na eerst de nodige aanvaringen met Edward te hebben gehad, stapelverliefd op hem wordt zonder dat ze beseft dat hij een prins is. Pas wanneer zij hem achterna reist naar Denemarken komt ze achter zijn ware identiteit en wordt daarmee voor een moeilijke keuze gesteld. Moet zij haar hart volgen en kiezen voor de liefde? Haar zorgeloze en vrijgevochten leventje als anonieme studente is dan wel voorgoed voorbij...
Josie Geller, 25 jaar, is journaliste bij de Chicago Sun-Times. De eigenaar van de krant wil dat zij een undercover-verhaal gaat schrijven over de high-school jeugd van tegenwoordig. Josie accepteert de opdracht en valt al snel terug in haar eigen gewoonten tijdens haar schooltijd: ze had geen vrienden en werd constant vernederd.
Jane Goodale is de producer van een dagelijkse talkshow, en heeft een relatie met de uitvoerend producent Ray. Als Ray haar dumpt begint ze een uitgebreide studie naar het gedrag van mannen. Haar onderzoek zorgt ervoor dat ze als guru voor vrouwen een grote sensatie wordt.
In navolging van Paris, Je T'Aime een mozaïekwerk van verschillende gerenommeerde regisseurs met als rode draad New York. Elf segmenten die elk de liefde en het drama centraal stellen.
Een beroemd verslaggever voor de Chicago Chronicle moet weer eens veldwerk verrichten en stuit op een mooie en ambitieuse collega van de concurrent: The Globe. Omdat ze nog maar een groentje is haalt hij een grap met haar uit, maar zij pakt hem dubbel en dwars terug. Ze blijven elkaar hakken totdat ze beide aan dezelfde zaak werken, een groeihormoon waarvan de bijverschijnselen verzwegen worden. Ze besluiten voor een keer samen te werken, hoewel ze beide toch proberen om de eerste te zijn om het verhaal te publiceren.
Gabriele Brunelli is een zakenman die in textiel handelt. Hij is zeer succesvol maar enorm bijgelovig. Wanneer hij een belangrijke deal probeert te sluiten met een onderneming in Mongolië heeft hij een tolk nodig. Bernardo Fossa is die tolk. Hij is jong en getalenteerd maar helaas brengt hij Gabriele niets dan ongeluk.