A Trinitat i al seu germà "el nen" no els surt gens bé fins al punt que, quan atracaran una diligència, ningú no porta diners. L'atzar fa que es trobin en el seu camí una noia, que els condueix a un poble on tots es creuen que són rangers. Allà hi viuen nombroses aventures, fins que la situació es complica perquè arriben els veritables rangers.
Dos joves es coneixen durant un llarg viatge amb avió. Oliver (Kutcher) acaba de sortir de la Universitat i té plans molt concrets i estrictes per aconseguir l'èxit en els negocis i l'amor. Emily (Peet) és una ànima audaç, lliure i espontània, que se sent atreta per les situacions extremes i desenfrenades. Són, en principi, les seves dues maneres incompatibles de veure i encarar la vida. No obstant, malgrat que continuen amb les seves dispares vides, sembla que a tots dos la seva trobada els ha deixat empremta, cosa totalment inexplicable els manté units. De fet, es tornen a veure, any rere any, a diferents ciutats.
Alex "Hitch" Hitchens és conegut en el seu treball com el "Doctor de les Cites": és capaç d'aconseguir que una dona s'enamori de l'home més mediocre del que mai no va imaginar que ho faria en tan sols tres cites. Hitch és un expert en dones, pot saber-ho tot sobre elles, més del que solen imaginar elles mateixes, i es coneix tots els trucs que un pugui imaginar per aconseguir que els seus clients, normalment persones insegures i tímides, acabin tenint idil·lis amb les dones més espaterrants de la ciutat. Quan Sara Melas, una periodista sensacionalista procedent del món de les xafarderies, decideix enfonsar-lo als mitjans creant-li una imatge de farsant, sorgirà una gran atracció entre tots dos, que posarà a prova tot el que Hitch creia conèixer sobre les dones.
Al gresca Jack Fuller li acaba d'acomiadar de l'empresa el seu pare. D'altra banda, a l'atractiva Joy McNally, el seu xicot l'ha deixat plantada. Tots dos decideixen anar-se'n a Las Vegas, i s'hi coneixen en una equivocació d'habitacions del seu hotel. Després de marxar de festa, l'endemà al matí es desperten... i descobreixen que s'han casat després d'una nit de bogeria i descontrol. Just a la seva primera discussió, Jack guanya un jackpot de 3 milions de dòlars en una màquina del casino jugant amb una moneda de Joy. Tots dos intentaran quedar-se amb els diners, encara que l'amor potser aparegui pel camí...
Kiki (Julia Roberts) és germana i ajudant d'una famosa i insuportable estrella de Hollywood (Catherine Zeta-Jones). Per seguir al candeler no li queda cap altre remei que presentar una nova pel·lícula amb el seu ex-nuvi (John Cusack), un altre actor famós, desenganyat del món del cinema, pel qual Kiki se sent atreta.