Een jong meisje zit momenteel in een moeilijke situatie. Ze duikt in haar fantasie en heeft de gave om met verzonnen wezens in contact te komen. Deze waren bevriend met mensen die als kind zelf in deze wezens geloven. De reis naar volwassenheid liet deze creaturen echter alleen achter.

Calvin is een schrijver die in zijn jongere jaren fenomenale successen heeft weten te behalen, maar nu worstelt met het schrijven en met zijn romantische leven. Maar dan boekt hij eindelijk weer eens succes met een eigen verzonnen karakter genaamd Ruby. Als Calvin een paar weken later Ruby in levende lijve thuis op de bank heeft zitten, is hij van slag en verbijsterd dat zijn gecreëerde karakter het echte leven heeft weten te vinden in de vorm van een levend ademhalend persoon.

Nancy is een 34-jarige alleenstaande vrouw die de goedbedoelde maar vruchteloze koppelpogingen van haar vrienden beu is. Ze reist naar Londen af om de zoveelste magische huwelijksverjaardag van haar ouders te vieren wanneer ze de 40-jarige gescheiden Jack tegenkomt, die haar aanziet voor zijn 24-jarige blind date. Nancy heeft niks te verliezen en besluit het spel mee te spelen...

De manager en oude vriend van Ryan Banks, Todd, komt op het idee om Ryan de vrijgezel te laten zijn in een reality-datingshow om zijn imago op te schonen. Het enige probleem is dat Todd verliefd wordt op Charlie, het meisje dat Ryan ten huwelijk heeft gevraagd.