Selvom Joe Fox og Kathleen Kelly begge har partnere, savner de spænding i deres liv, og begynder at chatte sammen på internettet. Som tiden går, bliver de mere og mere afhængige af at skrive sammen, men de genkender ikke hinanden, da de tilfældigt mødes, fordi de er i den samme branche.
Jane er romantiker og elsker bryllupper. Indtil videre har hun været henvist til pladsen som brudepige 27 gange, men hun håber på en rolle som brud og meget gerne med sin chef som brudgom. Ham er hun nemlig hemmeligt forelsket i, men desværre møder han Janes søster og forelsker sig i hende i stedet. Så nu må Jane gøre noget for at hun ikke skal være brudepige for 28. gang.
De tre barndomsvenner Thurgood, Scarface og Bria kommer en fjerde ven, Kenny, til undsætning, da denne bliver arresteret for at have givet en sukkersyg politihest en dødelig dosis fast food. Kenny bliver smidt i fængsel, og for at skaffe penge til kautionen går hans venner i gang med at sælge stoffer, som stammer fra et videnskabeligt laboratorium!
Har du aldrig undret dig over, hvad der foregår i babyers små dunede hoveder?. Hvad ligger bag de elskelige smil?. Og hvad tænker de på, når de ligger i maven.. Nu får du svaret - og det er bestemt ikke kedeligt. Du skal møde Mikey. Han er et levende bevis på, at man sagtens kan have en beskidt kæft, selv når man endnu ikke har fået sine tænder. Alle, fra hans kyssesyge mormor til de ligeså kyssesyge kavalerer til hans mor, ville blegne, hvis de kunne høre, hvad Mikey i virkeligheden tænker. Men det har Mikey ikke tid til at bekymre sig om. Nu gælder det om at holde sutten lige i munden, for han skal ud og finde sig en farmand.
En dag kommer Joe ved et tilfælde ind på et set, hvor de er ved at skyde en pornofilm, og Joe vælges straks til at spille hovedrollen i denne produktion, der kaldes "Captain Orgazmo", der handler om superhelten der bekæmper kriminalitet med sin Orgazmorator. Joe siger ja til rollen for at betale for sit kommende bryllup. Filmen bliver en kult-succes, men problemerne starter først for Joe da hans forlovede opdager filmen i videoforretningen.
Midt i en kvartlivskrise går Megan i panik, da hendes kæreste frier til hende. Hun søger tilflugt hjemme hos sin nye veninde, den 16-årige Annika, der bor sammen med sin livstrætte singlefar.