For de fleste er historierne om den honningglade bjørn Peter Plys og alle hans venner kære barndomsminder. Og for manden bag bøgerne A.A. Milne var de en måde at fortælle om forholdet til sin højtelskede søn Christopher Robin – og lægge minderne fra Anden Verdenskrig bag sig. Alt i alt en fortælling, der må siges at være en bio-pic værdig. I ‘Goodbye Christopher Robin’ spiller Domhnall Gleeson hovedrollen som A.A. Milne med Margot Robbie i rollen som hans hustru og mor til lille C.R.

Vi følger fire dristige mænd, der vokser op i 20'erne; den charmerende Lucky Luciano, den dygtige forhandler Meyer Lansky, skørtejægeren Bugsy Siegel og den diplomatiske Frank Costello. Fra deres ringe opvækst og diverse religiøse baggrunde knytter de et bånd, der fører dem til tops i underverdenen.