Het verhaal van twee politieagenten die gebukt gaan onder de liefde. Het eerste deel van de film gaat over agent 223, waarvan de relatie met zijn vriendin verbroken is. Gedurende 1 maand koopt hij elke dag een blik ananas met de uiterste vervaldatum 1 mei met als beweegreden dat aan het eind van de maand ze herenigd zijn of hun liefde ook de vervaldatum bereikt heeft.
Zodra het weer lente wordt denkt Landon met weemoed terug aan zijn laatste jaar highschool en aan het meisje wat daar zijn leven veranderde, Jamie. Jamie was de dochter van de plaatselijke dominee en dat terwijl Landon het tegenovergestelde was.
De film speelt zich af tussen studenten in hun eerste jaar op college. Rachel is de leidster van de Kappa Phi sociëteit en de nr. 1 op de 'hottie' ranglijst van de universiteitswebsite. Haar status wordt echter bedreigd door nieuwelinge Sydney White, een vriendelijke brunette die bovendien bij Rachels vriendje Blaine in de smaak valt.
In de jaren 70 vlucht Julia met haar dochters uit het grijze Londen om naar Marokko te gaan. Daar probeert ze haar mislukte huwelijk te vergeten en haar dochters wat meer interesse van het leven te geven. Maar in de gekleurde stad Marrakech wordt Julia snel arm en gaat ze nog andere problemen tegemoet. Op een dag ontmoet ze Bilal en dan begint het avontuur.
Al Connelly (Freddie Prinze Jr) is een student die dolgraag kok wil worden. Tijdens een avondje in de studentenkroeg valt hij als een blok voor de leuke kunststudente Imogen. Direct zijn ze stapelverliefd. Voor beiden is het hun eerste grote liefde. Een tijd lang gaat het hartstikke leuk, maar een relatie krijg je niet kado, er moet voor gewerkt worden! Gelukkig hebben ze een hele lading ontzettend maffe vrienden om hun goed "advies" te geven.
Gloria Cole en Eddie Swenson proberen te voorkomen dat een oude brandweerkazerne, die nu als jeugdcentrum wordt gebruikt, met de grond gelijk wordt gemaakt om plaats te maken voor een nieuwe wolkenkrabber in Manhattan.