Deze op zijn memoires gebaseerde documentaire volgt Roger Ebert van zijn dagen bij de schoolkrant tot de tijd dat hij Amerika's meest vooraanstaande filmcriticus was.
Het verhaal over Donald Crowhurst, een elektronica-wetenschapper, die besluit mee te doen aan de allereerste zeilrace ronde de Aarde, in de jaren 60.
Een met een nogal overheersende man getrouwde onderwijzeres gaat met vakantie naar een eilandje waar de mannen zo mogelijk nog erger zijn. Feministische toeristen stimuleren haar doorbraak naar autonomie. Deze komt echter te laat voor een kreupele lesbienne die na haar vertrek zelfmoord pleegt.