Wanneer Shaggy een oud landgoed in het zuiden van een oom erft, maken hij en zijn speurhonden een roadtrip. Maar ze halen het landhuis niet eens voordat het spook begint. Te midden van ruiters zonder hoofd, wandelende skeletten en een dreigende butler worden Scooby, Scrappy en Shaggy enorm geschrokken.

Het jaar is 1799 en we maken kennis met het buitenbeentje Ichabod Crane. Hij kijkt volop uit naar de nieuwe eeuw en probeert zijn werk als New Yorks agent objectief en wetenschappelijk uit te voeren.

The Adventures of Ichabod and Mr. Toad bevat twee bewerkingen van bekende boeken. In het eerste verhaal proberen Mr. Mole en Mr. Rat hun beste vriend Mr. Toad ervan te overtuigen dat hij zijn roekeloze hobby's moet opgeven voordat hij de problemen komt. Helaas slaat Toad hun raad in de wind, maar werkt zich een tijdje later flink in de problemen. In het tweede verhaal komt de slungelige schoolmeester Ichabod Crane naar het dorpje Sleepy Hollow om les te geven aan de kinderen. Helaas wordt hij al gauw op de hielen gezeten door de legendarische Headless Horseman.