南米の港町ブエノスアイレスに流れ着いたジョニー。町のカジノでイカサマがばれ、殺されかけたところをカジノのオーナー、マンスンに助けられる。そして才能を見込まれ、片腕として雇われることに。ある日、マンスンは旅先から若い妻を連れて帰ってくるが、その妻こそがジョニーの人生を狂わせた、かつての恋人ギルダだったのだ...。

シングル・マザーのマリサは、五つ星ホテル、ベレスフォードの優秀な客室係。ひとり息子タイを育てながら忙しく働く毎日。ある日、彼女は職場に同伴したタイを洗濯室に預け、同僚とスイートルームの清掃に取り掛かっていた。この時、宿泊者で社交界一のプレイガール、キャロラインからブランドものの服を店に返却するよう頼まれていたマリサは、その服をこっそり遊び心で試着する。そこへ突然、タイと共に何故か上院議員候補のクリスが現われる。行きがかり上キャロラインに成りすましたマリサは、タイとクリスと3人で散歩に出掛けることになってしまい…。

フィアンセにフラれたキャリアウーマン、ジョイは（キャメロン・ディアス）は親友とともにラスベガスへ。そこで意気投合したジャック（アシュトン・カッチャー）と、いつの間にか結婚してしまう。正気に戻った2人は結婚を無効にしようとするが、そんな中カジノで300万ドルを稼ぎ、互いに大金の所有権を主張することに……。