Als Bianca Stratford hoort dat ze niet mag daten tot haar manhatende oudere zus Kat een vriend heeft, koopt Bianca's would-be vriendje de norse student Patrick Verona om die haar moet versieren.
Jaren '70. De naïeve en ongeschoolde Eddie Adams wordt ontdekt door pornoregisseur Jack Horner. Jack en zijn vriendin Amber nemen Eddie onder hun hoede. Onder hun creatieve leiding ontwikkelt Eddie zich binnen de kortste keren tot (letterlijk) de grootste in zijn vakgebied.
Drugskoning Frank Lucas profiteert van de aanwezigheid van het Amerikaans leger in Azië tijdens de Vietnamoorlog om goedkoop drugs de US in te smokkelen. Daarmee bouwt hij in rap tempo een groot imperium op.
1950. Hollywood is in de greep van de anticommunistische heksenjacht van McCarthy. Howard Prince is kassier in een tijdloos restaurantje en verder deeltijds bookmaker en voltijds mislukkeling. Op een dag biedt de door de communistenjagers gewraakte schrijver Alfred Miller hem 10 % van zijn gage op voorwaarde dat Prince hem zijn naam leent voor zijn nieuwste televisiescenario.
Halverwege de 17e eeuw wordt een kerkelijk toneelstuk opgevoerd ten behoeve van de jonge aristocraat Cosimo. In het stuk bevalt een groteske oude vrouw van een prachtig jongetje. De oudere zus van het kind maakt snel misbruik van de situatie, verkoopt zegeningen van de baby en beweert zelfs dat zij de echte moeder is door maagdelijke geboorte. Wanneer ze echter de zoon van de bisschop probeert te verleiden, eist de Kerk een verschrikkelijke wraak.
Burt Reynolds zet de aanval in als Paul Crewe in deze ruwe, overrompelende film van Robert Aldrich (The Flight of the Phoenix, The Dirty Dozen). Crewe, ooit professional quarterback, zit nu in de gevangenis omdat de politie hem na een wilde achtervolging klemreed in een 'geleende' auto. Eddie Albert (Roman Holiday) speelt de sadistische, sluwe gevangenisdirecteur. Albert geeft Crewe de opdracht om een footballteam samen te stellen van gevangenen. Dit team moet het in een kampioenswedstrijd opnemen tegen Alberts geslepen, semi-professionele team van bewakers. Bovendien moet Crewe Albert beloven dat zijn team van gedetineerden, bijgenaamd "The Mean Machine", de brute bewakers geen strobreed in de weg zal leggen. Maar als The Mean Machine tegen de afspraak in volledig losgaat en de strijd aanbindt met het ijzeren team van bewakers, verandert de wedstrijd in een slim strategisch spel en een heus gevecht op leven en dood. Alles wordt nu op alles gezet voor The Longest Yard!
Savannah, Georgia, de woelige jaren '30. Kapitein Rannulph Junah was ooit een veelbelovend golfspeler. Na de oorlog is hij verbitterd geraakt en zijn interesse voor het spel is verdwenen. Toch gaat hij akkoord om een partijtje te spelen tegen twee golfkampioenen, Bobby Jones en Walter Hagen. Junah wordt hierbij bijgestaan door Bagger Vance, zijn mysterieuze caddie. Het golfspelen laat Junah echter volledig koud en in het perspectief van de oorlog, vindt hij het niet alleen dwaas en absurd, maar ook beledigend om deze sport nog te beoefenen.
Na een huwelijk dat jaren standhield, zitten Marion en Gilles bij de notaris om de details van hun scheiding te regelen. Hoe het zo ver heeft kunnen komen dat het ooit zo verliefde koppel stoïcijns hun bezittingen en hun leven in twee splitst, wordt stilaan duidelijk.
Emily Jackson (Brittany Murphy), werkt voor de Britse afdeling van het modeblad Vogue. Ze is gek op mode en daarnaast erg sociaal. Toch mist ze een soort opdracht in haar baan. Ze besluit daarom al haar vrienden te gaan koppelen en maakt daarbij gebruik van haar werk.
Dodge Connolly is in 1925 al een wat oudere footballheld van weleer, die vastbesloten is zijn team van hun wekelijkse bargevechten naar volle stadions te loodsen. Maar dan verliezen ze hun sponsor en de hele footballsport staat er niet best meer voor in de V.S. Dodge probeert als laatste redmiddel een jonge collegefootballer te verleiden zijn team te komen versterken en de sport weer aanzien te geven. Deze knappe jongeling, Carter Rutherford, is bovendien een oorlogsheld uit W.O.I, maar journaliste Lexie Littleton proeft gaten in zijn succesverhaal.