Reuben Feffer is doodsbang voor enig risico in zijn leven. Op zijn huwelijksreis wordt hij dan door zijn vrouw, die er met een duikinstructeur vandoor gaat, bedrogen. Eenmaal thuis gekomen loopt Reuben oud-klasgenoot Polly Prince weer tegen het lijf. Reuben vraagt Polly mee uit en wil een relatie met haar opbouwen, maar ontdekt dan dat Polly's leefstijl totaal anders is dan zijn eigen manier van leven.

Een vrouw van in de vijftig, een van de vele vrouwen, besluit op een nacht te ontsnappen aan haar dagelijkse leven. Haar ontsnapping duurt zo lang als de nacht duurt, en daarmee verschijnt er een heel andere wereld: surrealistisch, absurd, fantastisch.

Max Simkin is een charmante schoenmaker in New York die de winkel van zijn vader heeft overgenomen. Wanneer hij in de kelder een magische naaimachine vindt, verandert zijn gezapige leventje echter in een rollercoaster. De schoenen die met het apparaat zijn gemaakt, geven de drager ervan de kans om in het lichaam van de daadwerkelijke eigenaar van de schoenen te kruipen. Wat begint als een onschuldige grap, ontaardt al snel in een groots avontuur. Terwijl Max zich de vraag moet stellen welk leven hij nu echt wil leiden, komt hij stiekem de geheimen uit zijn omgeving te weten.