砂漠の真ん中に聳え立つ孤城に、ひとりの王が住んでいた。その名も、国王シャルル5＋3＋8＝16世。わがままで疑心暗鬼の王は、手元のスイッチ一つで、気に障る臣下を次々に「処分」していった。 望みさえすれば、なにものでも手に入れることが出来るはずの王シャルルは、ひとりの美しい羊飼い娘に片思いをしている。 城の最上階に隠された秘密の部屋の壁に掛かった一枚の絵の中にその娘はいて、隣合わせた額縁の中の煙突掃除屋の少年と深く愛し合っていた。 嫉妬に狂う王を後に、ふたりは絵の中から抜け出し、一羽のふしぎな鳥の助けを借りて城からの脱出を試みる。

ゲーテの戯曲「ファウスト」をシュヴァンクマイエルが自ら翻案し映画化した「アリス」に続く長編2作目。実在したとされる魔術師の伝説が独自の解釈によってつづられ、奇妙な生物たちの姿や独特な食事描写などが実写・粘土細工・ストップモーションアニメーションなどを駆使して描かれていく。

晴れてベンの恋人となったマルは、正式に王室の一員となることへのプレッシャーに押しつぶされそうになり、現実逃避から、悪のルーツである生まれ故郷ロスト島へと舞い戻ってしまいます。ロスト島では、宿敵ウーマ（「リトル・マーメイド」アースラの娘）が、マルの後釜に座り、ヴィランズの子どもたちを牛耳っていた。

もしもあの時、ガラスの靴を履いたのがシンデレラではなかったとしたら…? 愛する王子と結ばれて幸せに暮らし始めたシンデレラ。そんなある日、妖精のおばあさんの魔法の杖を手に入れたまま母は、ガラスの靴を足に合わせたあの“運命の日”まで時間を戻してしまいます。そしてシンデレラの幸せを奪おうと王子にも魔法をかけてしまい…。

トップハム・ハット卿が休暇で暫くの間ソドー島を離れる事になり、『シャイニング・タイム駅』の駅員『ミスター・コンダクター』が、局長代理として島へ来ることになった。トーマスたち機関車は彼を歓迎するものの、極悪非道なディーゼル機関車、ディーゼル10も謎の機関車『レディー』を捕まえるべくソドー島に帰って来ていた。そのレディーは、マッフル・マウンテンに住むバーネット・ストーンが洞窟に隠していた。彼は以前、この機関車を守るようコンダクター家に頼まれていたが、数年前、レディーを酷い目に合わせてしまい、それ以来山に閉じ籠ってしまう。ソドー島では、誰もがディーゼルに脅える中、やっとミスターコンダクターがソドー島に到着する。しかし、ソドー島とシャイニング・タイムを行き来するのに必要な『魔法の粉』が底を尽きてしまい、ピンチを迎えてしまう。