I Pleasantville har det aldrig regnet. Der har aldrig været et passioneret kys. Der har aldrig været et punkteret bildæk, en rød rose eller et maleri. Pleasantville er en by i en TV-serie af samme navn – en klassisk sort/hvid serie fra 50’erne, hvor indbyggerne lever en snorlige, renskuret tilværelse i deres hyggelige parcelhuse. Det er elskelige og omgængelige mennesker, som aldrig bander, drikker, ryger eller dyrker sex. David og Jennifer er et teenagetvillingepar i vore dages USA. David er inkarneret Pleasantville fan. En aften er de to unge alene hjemme, og under et skænderi om hvad de skal se i TV, smadrer de fjernbetjeningen. En aldrende TV-reparatør forærer dem en ny, og pludselig befinder de sig i Pleasantvilles sort/hvide univers.

Det er en rigtig, rigtig dårlig dag for Craig Jones. Ikke alene mister han sit job i skotøjsforretningen - men han har også svært ved at ryste sin konstant jaloux kæreste af sig. Hun vil gøre alt for at forhindre Craig i at rappe med den dejlige fitness instruktør Debbie, som tilfældigvis er den smukkeste pige i South Central. For at gøre det hele værre er Craigs ven Smokey blevet involveret i en lyssky affære... Inden solen går ned - SKAL Craig finde et job, finde vejen til Debbies hjerte, finde en udvej for sin ven Smokey og finde en måde at overleve mødet med nabolagets skræk Deebo.

Straffefangen Bart udnævnes til den lille hvide grænsebys første sorte politimand - i virkeligheden for at det skal blive en fiasko. Men Bart får liv i den fordrukne Waco Kid, og sammen sætter de sig for at redde Rock Ridge.

Spanien år 1931. Monarkiets tid er forbi og hæren og kirken regerer spaniolernes liv. Midt i denne tumult beslutter soldaten Fernando at desertere i håb om en mere behagelig måde at leve på. Han søger ly hos Manolo, en ældre kunstner og landsmand og ikke mindst far til fire smukke døtre. På Manolos herregård finder Fernando mere end han nogensinde havde håbet på...

Den stenede dealer Saul (James Franco) forhandler en sjælden type pot, der går under navnet Pineapple Express. Den lige så stenede Dale (Seth Rogen) er hans storkunde. Da Dale tilfældigt overværer et mord, kaster han sin joint væk, da han flygter, og da stoffet kan spores tilbage til Saul, har de to venner et seriøst problem. Det er nemlig ikke paranoia - pludselig er der faktisk nogle rigtig lede typer, som prøver at slå de to pothoveder ihjel.

Planen om en Europa-rejse går i vasken for James, der må tage et skodjob i den lokale tivolipark for at tjene til sine studier efter college. Men Adventureland har også sine frynsegoder i form af den kloge, følsomme pige Em, som James falder for. Også superflirten Lisa P., der har 'en røv som et platonisk ideal', gør sit til at forsøde hans sommer anno 1987.

De tre barndomsvenner Thurgood, Scarface og Bria kommer en fjerde ven, Kenny, til undsætning, da denne bliver arresteret for at have givet en sukkersyg politihest en dødelig dosis fast food. Kenny bliver smidt i fængsel, og for at skaffe penge til kautionen går hans venner i gang med at sælge stoffer, som stammer fra et videnskabeligt laboratorium!

Advokaten Peter Sanderson lever et stilfærdigt liv, men har svært ved at finde melodien som alenefar efter sin skilsmisse. Via nettet møder han Lawyer-Girl, og da de mødes, viser hun sig at være en sort kvinde ved navn Charlene, der er på flugt efter at være dømt for væbnet røveri. Det var unægtelig ikke hvad Peter havde drømt om, men Charlene er ikke en kvinde man siger nej til.