Lucy és una jove taquillera del metro amb poca sort a l'amor. El seu somni és sortir amb Peter, un guapo executiu que cada dia agafa el metro sense fixar-s'hi. Un dia Peter té un accident al metro i, encara que Lucy li salva la vida, queda en estat de coma. Quan el visitarà a l'hospital, i els familiars de Peter creuen que ella és la seva promesa, la Lucy no s'atreveix a dir-los la veritat. La situació es complica perquè Jack, el germà de Peter, comença a sospitar que la Lucy no és la núvia del seu germà.
Xavier ha aconseguit ser escriptor però en lloc de novel·les de prestigi signa guions per a la televisió. La seva vida romàntica és un caos.
Alex Whitman és un executiu de Manhattan que és destinat a Las Vegas per supervisar la construcció d'un local nocturn. Allà coneix Isabel, una noia d'origen mexicà amb qui passa una nit. Tres mesos després, el destí els torna a unir i Alex descobreix que Isabel està embarassada.
Mary Fiore (Jennifer Lopez) és la més prestigiosa organitzadora de casaments de San Francisco. Està tan ocupada a fer realitat els somnis dels altres, que no té temps per ocupar-se de la pròpia vida. Un dia, per casualitat, coneix un aposto mèdic que li salva la vida i del qual es queda enamorada. El pitjor és que resulta ser el seu proper client.
Pippa Lee (Robin Wright Penn) és una dona a la plenitud de la vida. Casada amb Herb Lee (Alan Arkin), un editor d'èxit 30 anys més gran que ella, mare de dos fills ja crescuts, és una generosa amfitriona i una excel·lent cuinera, a més d'una gran amiga i confident de tots els que entren a la seva vida. Els seus problemes comencen quan segueix lleialment el seu marit per començar una nova vida a una comunitat de jubilats. Aleshores l'idíl·lic món i la personalitat de Pippa entraran en crisi; perquè, per dins, Pippa està molt lluny de ser plenament feliç...
Jimmie està veient els seus amics solters es casen un a un. No està massa preocupat fins que la seva xicota Anne agafa el ram al casament del seu amic Marco. De sobte, els seus dies salvatges estan comptats. Finalment decideix proposar-li, però es fica de peus a la galleda i fa malbé la proposta. Insultada per la proposta, Anne abandona la ciutat amb un encàrrec. Després que ella se'n va, descobreix que el testament del seu avi, recentment mort, estipula que no rebrà res d'una fortuna multimilionària tret que es casa a les 18:05 del seu 30è aniversari: demà! En no poder trobar l'Anne, en Jimmie comença a retrocedir entre les seves núvies anteriors per trobar una dona.