Et spædbarn findes efterladt på den store Amerikadamper SS Virginian - født til et liv uden nationalitet. Drengen får navnet 1900 og bliver en blændende jazzpianist fastholdt ombord mellem Europa og Amerika

A Cinderella Story: If the Shoe Fits er den fjerde film i Cinderella Story serien. Tessa Golding hænger med som assistent for sin stedmor og sine stedsøstre, da søstrene går til audition for rollen som Askepot i en musical. Men Tessa deltager i forklædning og får rollen, selvom hun mister sin ene løbesko! Kan hun charmere prinsen og hovedrolleindehaveren Reed West og holde sin identitet hemmeligt?

For at få en uddannelse forklæder den unge jøde Anshel sig som drengen Yentl. I sig selv noget af en opgave der ikke bliver nemmere, da hun forelsker sig i en af sine studiekammerater. Helt galt går det, da en pige bliver forelsket i hende.

Mange af de kendte ansigter fra kulthittet Grease er tilbage på high school, og de nye er lige så mindeværdige i denne glade hyldest til lige nederdele, jagten på pigerne og ung kærlighed. Året er 1961, to år efter den oprindelige Grease-bande gik ud af Rydell High, og årgangen af studerende på sidste år er ny. Pink Ladies og T-Birds er stadigvæk indbegrebet af at være cool, bortset fra at der i løbet af sommeren er sket noget med Stephanie, de kvindelige studenters leder. Hun føler, at hun er vokset fra Hohnny, lederen af T-Birds, og ser sig om efter en ny kærlighed - som er sejere og har en endnu hottere motorcykel. I mellemtiden er den nyankomne Michael blevet forelsket i Stephanie, som slet ikke ænser ham. Konflikten er i gang, og vegivenhederne på Rydell Hight når nye højder.