Een groep vrienden heeft op een avond een diner bij een van hen thuis. De avond zal echter niet verlopen zoals ze zouden verwachten. Alles verandert als ze voorstellen om een simpel spel te spelen. Iedereen dient zijn telefoon op tafel te leggen en al hun oproepen en berichten van die avond te delen.

De vier pinguïns, Skipper, Rico, Kowalski en Private bundelen hun krachten met de chique spionagedienst de 'North Wind' die onder leiding staat van agent Classified. Samen moeten ze het opnemen tegen de kwaadaardige Dr. Octavius Brine die de wereld wil veroveren.

Verschillende verhalen worden verteld ten tijde van Valentijnsdag. De personen zijn allen afkomstig uit Los Angeles en kampen één voor één met liefdesproblemen. De druk die Valentijnsdag op hun uitoefent, blijkt voor de één gunstig, voor de ander nadelig. Onder de personen vallen een marineofficier die voor haar geliefde een vlucht neemt van Irak naar Los Angeles, een homoseksuele man die verliefd is op een footballspeler die niet uit durft te komen voor zijn geaardheid, een bloemist die na een huwelijksaanzoek aan zijn vriendin ontdekt dat hij verliefd is op een andere vrouw, een getrouwde man die een affaire heeft met deze andere vrouw, een oudere vrouw die aan haar man toegeeft dat ze in het verleden een minnaar heeft gehad, een assistente van 's werelds grootste talentenjager die verliefd wordt op een collega, een publicist die geen date kan vinden en een tiener die overweegt om voor het eerst naar bed te gaan met haar vriend