De film vertelt het levensverhaal van de Amerikaanse schilder Jackson Pollock. Met hulp van zijn vrouw Lee Krasner bereikt hij na een moeizame periode de top. Hij wordt echter gekweld door een alcoholverslaving.
Speedverslaafde Ross (Schwartzman) is dringend op zoek naar een nieuwe dosis en besluit Spider Mike (Leguizamo) te bezoeken. Deze dealer en zijn geflipte vriendin Cookie (Suvari) zijn echter hun voorraad kwijt. Gelukkig is er nog de vriendin (Murphy) van The Cook (Rourke), de gekke chemicus die de poedertjes prepareert.
Een tiener met een ontzettend stotterprobleem sluit zich aan bij een debatgroep van zijn high school. Hij hoopt met deze wanhopige poging indruk te maken op het meisje van zijn dromen, om haar zo voor zich te winnen.
Een tweederangsdief raakt ongewild betrokken bij een conflict in het drugsmilieu. Om uit de problemen te raken, zal hij het samen met de hulp van z'n tweelingbroer, een filosofieprofessor aan de universiteit, moeten opnemen tegen een ongrijpbare drugsbaron.
'The Nines' wordt gevormd door drie kleinere projecten. In 'The Prisoner' bevindt een tv-ster met veel problemen zich in een benarde situatie in zijn eigen huis. 'Reality television' vormt een kijk achter de schermen van een programma, maar of dat wel zo verstandig is?
De excentrieke homoseksuele tiener Chance Marquis start zijn nieuwe schooljaar in het middelbaar onderwijs van een Europese school. Hij wordt op sleeptouw genomen door twee vrienden, en belandt zo in een nachtclub waar dragqueens en travestieten de show stelen.
Weduwnaar Professor Lawrence Wetherhold is dan misschien een genie en intellectueel hoogbegaafd, als het aankomt of gezinsleven en emotie is hij net zo onhandig als ieder ander. Zijn dochter is een overambitieuze studente die in dezelfde hopeloze voetstappen van haar vader dreigt te treden en zijn geadopteerde broer heeft de kunst van het niets doen geperfectioneerd. Zelfs de Victoriaanse Periode waar Lawrence in gespecialiseerd is kan hem niet meer aanzetten tot grootse daden en hij is aan het slaapwandelen door zijn middelbare leeftijd. De ontmoeting met een voormalig leerlinge veranderen zijn kijk op het leven.
Het leven heeft zijn downs voor James, die op 39-jarige leeftijd bij zijn moeder in Chicago woont, een ouder wordende artiest in Second City, te veel eet en weegt. Een vrouw met wie hij aan het daten is, laat hem vallen, net als zijn agent, haar broer. James wijst rollen op de lokale televisie af, rollen die hem verdrietig maken. Iemand maakt een remake van zijn favoriete film, 'Marty', een rol die hij geweldig zou vinden, maar hij krijgt niet eens een auditie.
Harvard is de meest vooraanstaande universiteit van Amerika maar ook de duurste en veel mensen kunnen er dus alleen maar van dromen om daar naar toe te gaan. Dan krijgt het nichtje van John de kans van haar leven, ze mag naar Harvard en ze hoeft alleen maar even het inschrijfgeld van 29.829 dollar te betalen. Wetende dat hij het nooit hoefde te doen heeft haar oom John (Jason Lee) haar ooit beloofd dat hij dat zou betalen... Nu moet hij samen met zijn beste vriend Duff (Tom Green) de meest onmogelijke en stomme dingen bedenken om aan het geld te komen!
De excentrieke Oost-Duitse uitvinder Gunther Schmidt heeft de ultieme auto gemaakt. Een auto die rijdt op knollensap! Hij reist naar een conventie in Hollywood, waar hij hoopt dat zijn uitvinding zal aanslaan. Maar daar aangekomen, wordt zijn auto gestolen en is hij genoodzaakt hem in Los Angeles te gaan zoeken. Hij krijgt daarbij de hulp van een parkeerbediende.