Emily Jackson "Jacks" és la celestina ideal per als seus amics de l'ànima: Peter, un gai que comparteix pis amb ella, i Tallulah, una neuròtica famolenca d'homes. Però amb tant d'arreglar les parelles dels altres, sabrà Jacks reconèixer el seu gran amor quan aquest truqui a la porta?

Tank és un jove seductor especialitzat a ofendre i humiliar les dones. Per aquest motiu, homes abandonats per les seves xicotes el contracten. El mètode és senzill: Tank concerta una cita amb l'antiga xicota de l'home que el contracta i utilitza tots els seus recursos perquè la trobada resulti tan negativa per a la dona que, desencisada, decideixi tornar amb el seu ex. Tot va bé fins que Dustin, el millor amic de Tank, el contracta per recuperar l'Alexis. Però resulta que, per primer cop, Tank s'enamora de la noia i, per compte de fer-li passar la pitjor nit de la seva vida, la sedueix, sense pensar en les conseqüències.