60年代後半の東京。高校生のみすず(宮崎あおい)は、小さい頃から孤独だった。級友たちは決して笑わない彼女を遠巻きに見ていて、家に帰っても家に帰っても引き取られた叔母家族とは口もきかない。みすずの母親は幼い頃、兄を連れていなくなったきりだった。ある放課後、みすずは新宿の繁華街にあるジャズ喫茶Bに足を踏み入れる。数日前、母が家を出てから会うことのなかった兄が突然現われ、手渡したマッチがこの店のものだったのだ。店中に響き渡るジャズと、それに酔いしれる客たち。おそるおそる店内に進むと、フロアの奥に彼らはいた。女にもてて人望も厚い兄の亮(宮崎将)、亮を慕うアングラ劇団の看板女優ユカ、作家志望で積極的にデモに参加している浪人生のタケシ、ケンカっぱやい肉体派のテツ、お調子者でムードメイカーのヤス。そして、他とは違う雰囲気でひとりランボーの詩集を読む東大生の岸(小出恵介)。彼らの仲間に加わったみすずの生活は、少しずつ変化してゆく。学校や家にいるよりもBで過ごす時間が多くなり、生まれて初めて味わう“仲間”という温かい感覚に、笑顔が増えてゆく。いつの間にかみすずにとって、Bはかけがえのない場所になりつつあった。ある日、岸はみすずに驚くべき計画を持ちかける。それは、国家権力に知力で挑戦する現金輸送車強奪計画だった。突拍子もない申し出に言葉を失うみすず。しかし、みすずは岸の役に立ちたい一心で、この壮大な計画にのめりこんでゆく。

北イタリアの小さな村で出張の途中出会った魅力的な女教師に恋焦がれる青年の物語「ありえない恋の物語」、自らの父親を殺したという女性と一夜を過ごした男を描いた「女と犯罪」、2組の男女の恋の行方を綴った「私を探さないで」、ある女性に一目惚れした青年のエピソード「死んだ瞬間」の4話からなるオムニバス。

80年代の若者文化を先導していた人気作家・片岡義男の同名小説を、マンガ家・吉田秋生のキャラクターデザインによりアニメ映画化。  バイク好きの高校生・野村昭彦のあだ名はボビー。雑誌の誌面に載ったことをきっかけにして同い年の少女と文通を始めたり、仲間が集まる店でバイトを始めたりと、それなりに青春を謳歌していた。やがて父に対する反発心から家を飛び出したボビーの揺れる心は、会ったこともない文通相手への想いに支配されていく……。