Eva ist eine ziemliche Zicke, die sich dauernd in die Beziehungen ihrer Schwestern einmischt. Ihre Verwandten sind es leid und wollen sie verkuppeln, damit sie endlich Ruhe haben. Sie bezahlen den Frauenschwarm Ray, damit er mit Eva ausgeht. Zunächst läuft alles nach Plan, doch dann verliebt sich Ray wirklich in Eva…
Als er seine Freundin mit einem anderen Mann im Bett findet, heißt es für den schüchternen Larry, mit Unterstützung seines Kumpels Warren ein neues Leben als Single anzufangen. Die Schwierigkeiten, denen er sich dabei ausgesetzt sieht, verarbeitet er in einem Buch, das zum Bestseller wird und ihn über Nacht reich und berühmt macht. Zu guter Letzt gelingt es ihm auch noch, nach mehreren vergeblichen Anläufen bei seiner Traumfrau zu landen.
Nach einer exzessiven Nacht in Las Vegas wachen Abby (Virginia Gardner) und Travis (Dylan Sprouse) in einer Luxus-Suite auf. Sie können sich beim besten Willen nicht mehr daran erinnern, was passiert ist. Offensichtlich haben sie im Casino den Jackpot gewonnen und im Rausch der Nacht geheiratet! Mit ihren besten Freunden America (Libe Barer) und Shepley (Austin North) im Schlepptau fliegen sie nach Mexiko, um dort wild-romantische Flitterwochen zu genießen. Doch das Chaos verfolgt "Trabby" auch im tropischen Paradies: Gibt es ein Happy End oder steht ihnen ein weiteres Desaster bevor?
Nach dem Tod seiner besten Freundin übernimmt Arci die Vormundschaft über ihre zwei übermütigen Kinder. Auch deren Onkel, der sich mit Gangs herumtreibt, hilft mit.