弁護士を目指す女子大生のビーは、街角のカフェで出会った金融マンのベンと最高の初デートをするが、ちょっとした行き違いによって燃え上がったはずの恋心が一気に凍りついてしまう。

“デートのことなら僕におまかせ”のデート・ドクターであり、恋愛はお手のもののアレックス・ヒッチ（ウィル・スミス）だったが、ゴシップ・コラムニストのサラ（エヴァ・メンデス）と出会って恋に落ちてしまう。しかし自分の恋にはなすすべがないヒッチは……。

25歳になったロコが、財産を相続するための条件は結婚。花嫁として雇われたのは金欠にあえぐロッキー。そんな2人の偽りの結婚生活が始まるが...。

コピーライターの女性が、ひょんなことから17歳の女子高校生になりすますことで巻き起こる騒動を描いた、学園ロマンティック・コメディ。主演は『チャーリーズ・エンジェル』のドリュー・バリモア。