料理好きで十数年カフェで勤務し、最近では職場の中田マネージャー（井浦新）に関心を寄せているすーちゃん（柴咲コウ）。OA機器メーカーに勤め、実りのない恋愛をしているまいちゃん（真木よう子）。母と二人で祖母を介護している、WEBデザイナーのさわ子さん（寺島しのぶ）。3人はかつて一緒にアルバイトをしていた仲間で、それから十数年経ちそれぞれの道を歩みながらも、友情は続いている。自分の年齢のことや結婚のこと、お金のこと、これからのことなどを考えると、不安がよぎることもある。これまでに歩んできた道を振り返って、これでよかったのか悩むこともある。それでも3人は小さな幸せに目を向け、今を生きていく。

2001年春、2週間の休暇で帰郷したジョンは、女子大生のサヴァナと出会い恋に落ちる。しかし米軍に所属するジョンは赴任地へと旅立ち、ふたりは互いの距離を縮めるため、手紙を交わして愛を育んでいくのだが...。

169センチで95キロの巨体だが、美声と音楽的才能を活かし、スター歌手のコンサートの舞台裏でゴーストシンガーを務めるカンナ。しかし、想いを寄せる音楽プロデューサーは、彼女を女としてみてくれない。彼を振り向かせるため、全身整形を施し、スリムな体形と美貌を手に入れるのだが…。

『ラスベガスをぶっつぶせ』のロバート・ルケティック監督が手掛ける、不器用な大人の男女の恋愛指南ラブストーリー。頭でっかちなキャリアウーマンと、口だけは達者だが恋に憶病な男性の困難な恋愛模様をコミカルにつづる。主演は『幸せになるための27のドレス』のキャサリン・ハイグルと、『幸せの1ページ』のジェラルド・バトラー。美男美女が口走る過激なセリフの数々や、ブレーキ不能の恋の行方にハラハラドキドキ！