スランプの作家、クビ寸前の編集者、作家志望の学生などの面々が揃った、可笑しくてちょっと切ない大人の物語。“ワンダー・ボーイ”とは人生の早いうちに大きな成功を手にした人のことなのだが……。

ウォーレン・ベイティが製作・初監督・脚本・主演の4役を手がけたコメディー。アカデミー美術・装置賞受賞。 前途有望なプロ・フットボール選手が交通事故で即死するが、それは天使のミスによるものだった。困った天界は彼の魂を殺されたばかりの若き実業家の中に送り込む。全く新しい人物となった彼は、再びフットボールの世界に乗り出すが……。

腕利きの離婚訴訟専門弁護士、マイルズ（ジョージ・クルーニー）は離婚して財産と自由を手にしようとするマリリン（キャサリン・ゼタ＝ジョーンズ）に勝訴する。彼女がそのまま引き下がるはずはなく……。

選挙コンサルタントのジェーンはこれまで数々の選挙を勝利に導いてきたが、6年前の敗戦をきっかけに疫病神の汚名を着せられ、引退に追い込まれていた。そんな彼女に、南米ボリビアの大統領選挙候補者から仕事の依頼が舞い込んでくる。しかし、嫌味な宿敵パットが対立候補のコンサルタントとして雇われたことから、選挙戦はジェーン対パットの醜い争いに変化していく。