Després de la mort del paranoic emperador Tiberi, Calígula, el seu hereu, presa el poder i sumi a l'imperi en una sagnant espiral de bogeria i depravació.
La filla de sis anys de l'editora Claudia és trobada morta i terriblement mutilada. Només es pot reconèixer per un braçalet que porta. Cinc anys més tard Claudia rep una trucada de la seva filla.
Larry Gigli (Ben Affleck) és un lladre de poca muntanya a qui encarreguen un gran cop per segrestar Brian (Justin Bartha), el germà petit amb problemes psicològics d'un poderós fiscal federal per evitar que un cap de la màfia vagi a la presó . Amagat al seu apartament d'una sola habitació amb Brian, Gigli rep la visita de Ricki (Jennifer Lopez), una noia vital i d'esperit lliure enviada com a reforç ja que el seu cap pensa que Gigli pot estar flaquejant. I des d'aquell moment el món de Gigli canvia completament. Gigli s'enamora de la inaccessible Ricki i arriba a extrems increïbles per guanyar el seu afecte. Com més es resisteix més fort es fa la seva atracció per ella. En deixar que els seus sentiments interfereixin en els negocis, Gigli i Ricki desencadenen una sèrie d'esdeveniments que només posaran en perill els plans.