大晦日の夜に行われたパーティで、トロイとガブリエラはデュエットする事になってしまう。初めて一緒に気持ちよく歌えた二人だったが何とか顔写真を交換したもののガブリエラは姿を消してしまった。そんな二人に運命の再会が待っていた。年明けにトロイの通うイースト高校に、転校生としてガブリエラがやってきたのだ。二人を強く引き付けたのはやはり音楽。しかし人気者のトロイを狙っている強烈なライバル、演劇部の部長で目立ちたがり屋のシャーペイ・エヴァンスがいた。トロイとガブリエラがミュージカルの応募掲示板の前にいるのを見つけたシャーペイは、二人がミュージカルに出るつもりではないかと疑っていた。

ハンフリー・ボガードが出演した1955年の傑作コメディをリメイクした作品。今ではすっかり名優となったロバート・デ・ニーロとショーン・ペンの若さ溢れる演技が楽しい。

先鋭のハリウッドスター、イザベラ“イジー”パターソン（イモージェン・プーツ）は、ニューヨーク５番街にあるバーでインタビューを受けていた。コールガールをしていたこともあっけらかんと語る天真爛漫な彼女は、偶然に出会った演出家アーノルド（オーウェン・ウィルソン）から「君の将来のために三万ドルをプレゼントする」という奇妙な申し出をされ、人生が一変した日を振り返る……。