Monk stapt uit pensioen als de bruiloft van zijn stiefdochter tragisch wordt wanneer haar verloofde omkomt bij een bungeejumpongeval.

De zaken gaan niet goed voor ex-politieagent Billy Taggert (Mark Wahlberg). Dan wordt hij ingehuurd door de burgemeester van New York (Russell Crowe) om uit te zoeken of zijn vrouw (Catherine Zeta-Jones) hem ontrouw is. Wanneer haar minnaar echter dood wordt aantroffen, is dit het begin van een politiek en financieel web van samenzweringen, leugens en bruut geweld.

Het 'Wedded Bliss' computerdating agentschap probeert de eenzamen samen te brengen uit het 'Much-Snoggin-in-the-Green' vakantiekamp. De eigenaar, Sidney Bliss, heeft al genoeg problemen in zijn eigen liefdesleven, maar maakt toch de poster genaamd 'The Wit to Woo'. de vreemde verzameling van hoopvollen leidt tot enkele vreemde koppelingen en jaloezie ligt om de hoek om problemen te veroorzaken.

Hoe kom je meer te weten over je toekomstige erfgenamen als je een enorm fortuin hebt? Mrs. Chambers huurt Stacey in - de blonde, mooie en succesvolle privédetective. Want Stacey heeft elke zaak opgelost. Maar het zal niet zo gemakkelijk zijn als het in het begin klonk voor Stacey. Ze ontdekt moord, verraad, corruptie en fraude in de extreem rijke familie Chambers. Zal het haar in ieder geval lukken om met intact weg te komen?

Adrienne Welles ontdekt dat haar man een verhouding heeft met een telefoonseksdame. Als haar echtgenoot op mysterieuze verdwijnt, huurt ze detective Mat Henderson in om de zaak uit te zoeken.