＜15歳の夏、僕は彼に出会った―＞陸上部に所属するシーヘルは、チャンピオンシップ大会に向けて結成された強化チームに選ばれ、同じく選手として選ばれた自由快活で爽やかな少年マークと出会う。ある日、練習の後、友達と泳ぎに出かけ二人きりになったマークとシーヘルはお互いに引き寄せられるようキスをしてしまう。ガールフレンドのイェシカと会っていても、シーヘルの頭の中にはマークが浮かんでばかり。その気持ちは友情なのか愛情なのか自分でもよくわからない。

マンハッタンのミッションスクールに通うジムたちは、バスケットボールに夢中な無垢な不良少年であったが、教師である神父にいじめられたのをきっかけにドラッグを始めてしまい、やがて退学、泥棒、ホームレス、果ては殺人と、彼らを破滅の道へと招いていく…。 ジム・キャロルの実体験にもとづく全米ベストセラー青春文学『マンハッタン少年日記』の映画化。レオナルド・ディカプリオが堕ちていく純粋な少年を迫真の演技で体現している。全体的に乾いたシンプルな演出が施されており、ウェットなセンチメンタルになることを巧みに避けているのが、逆に悲劇のリアリティを高めている。共演もマーク・ウォールバーグなど、後にブレイクした若手俳優が多数出演。(的田也寸志）